Гагосян достиг своего нынешнего положения в мире искусства XX века и современного искусства при помощи невероятной настойчивости и дерзости. Он начал карьеру с торговли постерами и плакатами в районе Лос-Анджелеса, известном как Вествуд-Виллидж. В 1979 году он вместе с Анниной Нозей открыл в Нью-Йорке первую галерею – на первом этаже здания напротив Лео Кастелли. Он устроил первую персональную выставку американского художника Дэвида Салле. В 1985 году он открыл первую собственную галерею в здании на Западной 23-й улице, принадлежавшем художнику Сандро Киа. Первая же выставка там включала работы, полученные им для перепродажи у знаменитых американских коллекционеров современного искусства Бертона и Эмили Тремейн.
Гагосян добыл номер Тремейнов в телефонном справочнике штата Коннектикут, позвонил супругам и предложил приобрести у них картину Брюса Мардена; в сущности, он попросил Эмили Тремейн провести сделку в обход ее дилера Лео Кастелли. Разумеется, он получил отказ, но не пал духом; он снова и снова звонил миссис Тремейн, давая ей тем самым почувствовать себя значительной фигурой, – он считал, что Кастелли этого не делает. В конце концов она решила, что Ларри ей нравится, и разрешила ему продать Мардена, о котором шла речь, и еще две картины. Первым серьезным клиентом Гагосяна стал С. Ньюхаус, один из владельцев издательского дома Conde Nast; Гагосян продал ему «Победный буги-вуги» («Victory Boogie Woogie») Пита Мондриана за 10 миллионов долларов. После этого он убедил Ньюхауса посещать аукционы – чего раньше тот почти не делал – и открыто участвовать в них через самого Гагосяна. Мир искусства был впечатлен, и за Ньюхаусом последовали другие важные клиенты.
Гагосян работает и на первичном, и на вторичном рынке. Где он делает больше денег? Формально на вторичных сделках, потому что перепродажа практически не влечет накладных расходов и не требует привлечения дополнительного персонала. Что ему больше нравится? Большинство дилеров предпочитают вторичный рынок, потому что здесь нет нужды ободрять и успокаивать нервных художников. Однако на самом деле все не так просто: одной из приманок для комитентов и коллекционеров, действующих на вторичном рынке, служит возможность приобрести новые работы непосредственно у авторов – вдобавок к основной сделке. Продажа первичных работ позволяет коллекционерам налаживать новые связи, результатом которых становятся опять-таки сделки на вторичном рынке.