Во всех своих произведениях 1502–1512 годов Макиавелли старался не покидать позиций традиционной и к этому времени в значительной мере устаревшей флорентийской демократии. Однако ради укрепления мощи республики он уже тогда считал оправданными самые крайние меры. В сочинении «О том, как надлежит поступать с восставшими жителями Вальдикьяны» давалась достаточно жесткая формула действий по отношению к тем союзникам Флоренции, которые, отделившись от нее, вздумали бы отстаивать собственную свободу и независимость. Исходя из предположения, что знание истории необходимо людям для того, чтобы «подражать народу, который стал владыкой мира», Макиавелли пытался внушить своим читателям, будто древние римляне, решая судьбу восставших земель, «думали, что надо или приобретать их верность благодеяниями, или поступать с ними так, чтобы впредь не приходилось их бояться; всякий средний путь казался им вредным». «Надо либо облагодетельствовать восставшие народы, либо вовсе их истреблять…»
«Либо – либо» – это уже стиль мысли зрелого Макиавелли. Впоследствии он не раз будет говорить о губительности «средних путей» и политических компромиссов. Однако пожизненный гонфалоньер Флоренции предпочитал как раз «средние пути». Он был человек мягкий и гуманный. Макиавелли ему искренне симпатизировал. Об этом свидетельствуют письма, памятная записка «Паллескам» и многие места в «Рассуждениях о первой декаде Тита Ливия». Но Макиавелли отнюдь не считал пожизненного гонфалоньера политиком на все времена. «Пьеро Содерини, – говорил он, – во всех своих действиях проявлял человечность и терпимость. Пока время соответствовало его образу действий, и он сам и его родина благоденствовали. Но затем настала пора, когда надо было отбросить терпимость и доброту…» («Рассуждения», III, 9) Содерини, возможно, и понимал, что «необходимо убивать сыновей Брута», но сам он оказался на это неспособным (см. «Рассуждения», III, 3). Трагедия эпохи состояла в том, что гуманность оказывалась почти всегда политически вредной и тоже оборачивалась злом и для отдельной личности, и для народа. Идеализированный образ энергичного Чезаре Борджа возник в первых художественных произведениях Макиавелли в значительной мере как антипод терпимому, человечному, но посредственному Пьеро Содерини. Образ этот воплотил в себе гуманистическую и, как это на первый взгляд ни парадоксально, демократическую тенденцию литературы зрелого итальянского Возрождения.