Сам термин «ушкуйничество», по мнению известного русского историка В.Н. Бернадского, был, скорее всего, московского происхождения и относился к очень ограниченному хронологическому этапу времени, концу XIV – первой половине XV века, в течение которого новгородцы совершали множество разбойных походов на московские земли. Изначально главным объектом нападений этих разбойников были районы так называемого Заволочья и Двинская земля, находившаяся в подчинении Московского княжества. Эти земли были чрезвычайно богаты мехами, которые высоко ценились и обменивались на серебро у мусульманских купцов. Уже в 1032 году новгородцы совершили первый поход на Югру. Отряд был небольшим, но, тем не менее, смог продвинуться довольно далеко вглубь северных территорий. Но эти походы были скорее исключением и были единичными.
Один из первых зафиксированных рейдов ушкуйников произошел в 1342 году. Не послушав предостережений митрополита и новгородского владыки, боярин Лука Варфоломеевич, собрав своих боевых холопов, направился в поход за Волок на Двину. В качестве опорной базы своих действий он поставил городок Орлиц. Подчинив себе емчан, он разграбил все земли по Двине, захватив окрестные погосты. Однако заволочане, объединив свои силы, нанесли поражение боярскому отряду, а самого Луку Варфоломеевича убили. Пока боярин со своими холопами покорял Двинские земли, его сын Онцифор напарился с аналогичным походом на Волгу. Однако о его успехах известно значительно меньше.
Первый поход оказался относительно успешным, хотя и закончился смертью его руководителя. Это вдохновило другие отряды. В 1360 году новгородские ушкуйники захватили «…град бессерменскый на реке Каме, нарицаемый Жюкомень». Победа новгородцев весьма переполошила правителей русских земель, поскольку специально для обсуждения этого вопроса в Костроме собрались князья из Москвы, Нижнего Новгорода и Ростова. Столь представительное собрание объяснялось просто. Хан Хидырь потребовал выдать им головы виновных в нападении и, вероятнее всего, его требование было выполнено. Тем не менее это остановило другие отряды ушкуйников.
В 1366 году новгородские «люди молодые», без разрешения властей («без новгородьчкого слова»), отправились с воеводами Иосифом Варфоломеевичем, Василием Федоровичем и Александром Обакуновичем в разбойный поход на Волгу. На двух сотнях ушкуев они спустились по Волге и ограбили большое количество татарских и армянских гостей, которые направлялись в Новгород по торговым делам: «…жены и детей ихъ избиша, и товаръ ихъ бесчисленна пограбиша, и суды ихъ все иссекоша, и паузки, и кербаты, и лодьи, и учаны, и мишаны, и баохты, и струги, и все огню придаша…». После такого разгрома они направились на Каму, во владения болгар, так же подвергнув их грабежу.