Планы предполагаемой высадки в Европе уже находились в процессе разработки, однако действовать поспешно было бы чересчур рискованно. Черчилль не поддался на уговоры Сталина. Второй фронт не будет открыт по меньшей мере еще один год. Тем не менее Черчилль смог провести «разведку боем», высадив десант в Дьепе. Перед британскими войсками была поставлена задача вынудить немцев перебросить часть своих сил с Восточного фронта на запад. Остался ли Сталин доволен этой крошечной компенсацией, Черчилль не сообщает.
На рассвете 19 августа 1942 г. войска союзников начали операцию «Юбилей» – высадку десанта в Дьепе, в 104 км от побережья Англии. 252 корабля, следуя пятью конвоями, пересекли Ла-Манш. На их борту находились танки, 5000 канадских солдат, тысяча британских и американских, а также группа борцов французского Сопротивления. Недалеко от места высадки один конвой союзников наткнулся на конвой немецких торговых судов. Завязался морской бой. К сожалению, самое главное – элемент внезапности – был утерян. Предчувствуя неминуемую опасность, немцы сосредоточили в Дьепе большую военную группировку. Для сил союзников дело окончилось катастрофой. Немцы с вершин утесов и из прибрежных отелей открыли по ним ураганный огонь.
Некий канадский военный корреспондент так описал высадку десанта: «Солдаты шли к берегу на полуметровой глубине под свинцовым дождем. У кромки воды грудами высились тела убитых».
Поддержка десанта с воздуха не удалась – британские самолеты были уничтожены немецкими штурмовиками. Только 29 танков смогли выйти на берег, где их гусеницы тотчас увязли в гальке. Из них лишь 15 сумели подойти к береговым укреплениям, но бетонные блоки не позволили им войти в город.
Десант в Дьеп продолжался всего шесть часов, однако союзники заплатили за него высокую цену: 60 % пехоты было уничтожено, ранено или взято в плен. 1027 человек были убиты, из них – 907 канадцев. 2340 человек попали в плен. Немцы сбили 106 самолетов. Лейтенант армии США Эдвард Лустало стал первым американцем, погибшим на европейском театре военных действий.
Несмотря на неудачу в Дьепе и огромное число потерь, союзники извлекли для себя важный урок: прямого наступления на хорошо укрепленные порты противника следует избегать, да и о превосходстве в воздухе забывать тоже нельзя. По словам Черчилля, рейд в Дьеп стал «кладезем боевого опыта». Ответственный за операцию, вице-адмирал лорд Луис Маунтбеттен, кузен короля Георга VI, позднее сказал: «Если бы мне еще раз пришлось принимать подобное решение, я поступил бы точно так же. Один солдат, погибший в Дьепе, спас десяток солдатских жизней при высадке в Нормандии».