Чинов и рифм он не искал,
Но рифмы и чины к нему летели сами…
Сочинения И. И. Дмитриева нравились А. С. Пушкину, он находил в некоторых из них «образец игривой легкости и шутки живой и беззлобной». В черновике VIII главы «Евгения Онегина» поэт среди литературных учителей своего поколения наряду с Державиным, Карамзиным и Жуковским вспомнил Дмитриева: «И Дмитриев не был наш хулитель».
Их личные отношения установились в 30-е годы. Бывая в Москве, Александр Сергеевич непременно навещал престарелого поэта. Доброжелательный, живой и всегда остроумный, Иван Иванович рассказывал ему о Пугачевском восстании. Воспоминания Дмитриева пригодились Пушкину для «Истории Пугачевского бунта» (1834) и для «Капитанской дочки» (1836).
В гостеприимном доме Дмитриева Пушкин встречал многих «своих»: тут бывали и П. А. Вяземский, и К. Н. Батюшков, и племянник-поэт М. А. Дмитриев, а до этого Д. И. Фонвизин, И. А. Крылов и, конечно, В. А. Жуковский. Для всех у хозяина находилось умное, ободряющее слово. «Российского Лафонтена», как называли Дмитриева за его великолепные басни, почитали и за ироничные сказки, и за торжественные оды, и за беззлобные сатиры. К тому же он писал талантливые песни. На его стихи охотно сочиняли музыку композиторы – его современники – Ф. М. Дубянский, А. А. Алябьев, позже – А. Г. Рубинштейн, Э. Ф. Направник («Стонет сизый голубочек…») и др.
Иван Иванович Дмитриев тяжело переживал гибель Пушкина. Посетивший в 1860 году на Спиридоновке, вблизи Патриарших прудов, дом старшего друга своей молодости, к тому времени давно почившего, П. А. Вяземский писал:
Я помню этот дом, я помню этот сад:
Хозяин их всегда гостям своим был рад,
И ждали каждого, с радушьем теплой встречи,
Улыбка светлая и прелесть умной речи.
Он в свете был министр, а у себя поэт,
Отрекшийся от всех соблазнов и сует…
Под римской тогою наружности холодной,
Он с любящей душой ум острый и свободный
Соединял; в своих он мненьях был упрям.
Но и простор давать любил чужим речам…
Хоть он Карамзина предпочитал Шишкову,
Но тот же старовер, любви к родному слову,
Наречием чужим прельстясь, не оскорблял
И русским русский ум по-русски заявлял.
Похоронен И. И. Дмитриев на 3-м участке, вблизи Малого собора. Умирая, Иван Иванович завещал своему племяннику, поэту М. А. Дмитриеву, соорудить на его могиле такой же скромный памятник (массивную черную плиту), как и у его лучшего друга Н. М. Карамзина. Племянник выполнил волю своего дяди. К сожалению, металлический лавровый венок с памятника исчез.