Прекращение военных действий создало условия для восстановления традиционного торгового пути между Польско-Литовским государством и Москвой. После смерти Ивана IV (18 марта 1584 г.) его преемник Федор I сразу же отправил посольство в Речь Посполитую для подтверждения заключенного отцом мира, «чтобы как гости, так и купцы с обеих сторон могли свободно передвигаться и торговать как прежде»[97]. Возглавлявший посольство А.Я. Измайлов утверждал, что в России можно свободно вести торговлю и в Смоленске, Пскове и Новгороде уже много литовцев[98]. В общественном мнении шляхетской республики преобладало скептическое отношение к Ивану Грозному[99]; и теперь литовские дворяне не поверили заявлениям о мирных намерениях его сына. Однако, узнав о вступлении в силу выторгованного Львом Сапегой прекращения военных действий, армянские купцы решили использовать благоприятный момент и собрать караван в Москву. 2 октября 1584 г. он покинул Львов и тронулся в путь[100].
Таким образом, торговое путешествие армянских купцов из Львова и Киева в Москву произошло в период временно приостановленных военных действий, но неясных перспектив урегулирования отношений между Речью Посполитой и Московским царством. И именно поэтому в пограничных областях Речи Посполитой и Московского царства, через которые следовал купеческий караван, имели место различные конфликтные ситуации[101]. На южной окраине Российского государства совершали набеги крымские татары, угоняли население и продавали захваченных пленников на невольничьих рынках Причерноморья. В середине XVI в. путь из Москвы на юг проходил через Калугу, Воротынск, Серенск и Брянск. Этот путь был уже полностью освоен в 80-х гг. XVI в. и, несмотря на его опасность, использовался иностранными купцами.
О специфических трудностях и недоразумениях, с которыми сталкивались прибывавшие в Москву иностранцы, свидетельствуют нередкие жалобы посланников на не соответствующее их званию обхождение; на это жаловался и Лев Сапега в 1584 г. Согласно русскому источнику, он жил на других условиях, нежели это предусматривалось установленным обычаем статусом посланника, по которому сам дипломат, члены посольства и прибывшие с ним до двухсот торговцев обеспечивались бы продовольствием за счет хозяев[102]. Как правило, бывало около ста торговцев, которые сопровождали посольства и находились под их защитой