Через год, 27 июля 1304 г., великий князь Андрей Александрович умер[93]. Претендентами на великое княжение выступили Михаил Ярославич Тверской и Юрий Данилович Московский. Оба в том же году отправились в Орду[94]. В 1305 г., пока Михаил и Юрий еще находились в Орде, брат Юрия Иван Данилович (будущий Калита) приехал из Москвы в Переяславль, судьба которого в связи с предстоящим появлением нового великого князя оказывалась неясной, и «сѣлъ въ немъ». Из Твери к Переяславлю подступило войско во главе с боярином Акинфом. Московская и переяславская рати разбили тверичей, Акинф погиб в бою[95].
Хан Тохта решил вопрос о великом княжении в пользу Михаила. Осенью 1305 г. тверской князь вернулся на Русь и в том же еще году ходил походом на Москву[96]; результатом этого похода стало, очевидно, признание московским князем прав Михаила на Переяславль, который в позднейших известиях выступает как великокняжеское владение[97].
Таким образом, в середине 1290-х гг. было предпринято две попытки овладения Переяславским княжеством при наличии живых законных правителей. Осуществлялись они путем апелляции к хану Орды, основанием служила нелояльность к нему переяславских князей, их ориентация на врага хана Тохты – Ногая. После того, как в 1302 г. переяславское княжение стало выморочным, в борьбе за него соперничали право ближайшего родства и право великого князя. Второе в конце концов возобладало. Решающее слово в определении судьбы Переяславля принадлежало ордынскому хану.
Брянское княжество возникло в составе Черниговской земли в 40-е гг. XIII в. Его первым князем был сын убитого в 1246 г. в Орде черниговского князя Михаила Всеволодича Роман. С 60-х гг. Роман помимо брянского княжения занимал и черниговский стол. Брянским и одновременно черниговским князем был и его сын Олег Романович. Но в первой половине XIV столетия Брянское княжество выступает в источниках как владение князей смоленского дома[98].
Согласно Любецкому синодику, Олег Романович оставил свое княжение, постригшись в монахи[99]. Однако у него оставалось немало близких родственников: и двоюродные братья (правившие в Новосильском, Карачевском и Тарусском княжествах[100]), и, вероятно, родные племянники – сыновья старшего брата Олега, Михаила (умершего при жизни отца, Романа Михайловича)