Неясен вопрос о приокских волостях, находившихся западнее тех, которые в духовных грамотах московских князей характеризуются как «коломенские» – расположенных по левым притокам Оки Лопасне и Наре и вошедших по завещанию Ивана Калиты в удел его младшего сына Андрея[135]. Существует как мнение об их присоединении вместе с Коломной[136], так и о переходе из Черниговской земли в состав Суздальской (и, следовательно, с 70-х гг. XIII в. – выделившегося тогда в ее составе[137] Московского княжества) во времена Всеволода Большое Гнездо[138]. Представляется, что есть основания говорить о присоединении в 1300 г. территорий по р. Лопасне. В завещании сына Калиты Ивана Ивановича предусматривается возможность потери по воле Орды «Коломны, или Лопастеньских мѣстъ, или отмѣнных мѣстъ Рязаньскихъ»[139]. «Отменные места рязанские» отошли к Москве при сыновьях Калиты[140]. Раз «Лопастенские места» названы между двумя приобретениями, сделанными из земель Рязанского княжества, не может вызвать сомнений, что и они находились ранее в ее составе (отчего бы опасаться отнятия Ордой исконно московских территорий?) и были присоединены к Москве не раньше Коломны. «Лопастенские места» включали в себя и населенный пункт Лопасню, расположенный на правом берегу Оки напротив устья р. Лопасни[141]. В 1353 г. Лопасня была захвачена рязанским князем Олегом Ивановичем и впоследствии (по московско-рязанскому договору 1381 г.) сохранялась за Рязанью[142]. Земли же по р. Наре под определения «Коломна» и «Лопастенские места» не подходят: от коломенских волостей они отделены расположенной восточнее Лопасней, а «лопастенскими» вряд ли могли быть названы, так как Лопасня – менее значительная река, чем Нара. Следовательно, территории по р. Наре (часть будущего Серпуховского удела), скорее всего, не рассматривались как отнятые у Рязани; вероятно, они были в составе Московского княжества с начала его существования[143].
Можайск называется среди московских владений в духовных грамотах Ивана Калиты[144]. Ранее он входил в состав Смоленскойземли: князь Федор Ростиславич, младший сын смоленского князя Ростислава Мстиславича, до своего вокняжения в Ярославле (датируемого временем ок. 1260 г.[145]) благодаря браку с местной княжной, княжил в Можайске[146].
Традиционно считалось, что Можайск был присоединен к Московскому княжеству в 1303 г. Основанием этому служила летописная запись под 6812 ультрамартовским годом: «и тое же весны князь Юрьи Данилович съ братьею своею ходилъ къ Можаеску и Можаеск взялъ, а князя Святослава ялъ и привелъ к себѣ на Москву»