, опубликованной в 1897 г., он раскритиковал доминировавший тогда подход к изучению права, в соответствии с которым общее право воспринималось как формирующееся в результате применения объективного набора методов к разрешению споров, а также абстрактных принципов. Он был первым, кто предложил «теорию предвидения» (или «теорию предсказания»), согласно которой задача юриста при консультировании клиента состоит в предвидении решения судьи.
Достаточно большую известность приобрела критика Холмсом историко-логических методов, которые классическая правовая мысль использовала при анализе права, и доктринальных выводов, получаемых на их основе. Он подчеркивал, что изучение права должно концентрироваться на изучении прошлых и настоящих социальных целей, которые право стремится достичь.
Благодаря пребыванию в должности судьи Верховного Суда США Холмс стал идолом для целого поколения юристов, прославившимся своими особыми мнениями. Однако все сказанное выше не означает, что Холмс разделял традиционные для многих правовых реалистов взгляды, направленные на радикальное отрицание идей классической правовой мысли, скорее, он выработал свой собственный подход к пониманию права, основанный на социолого-правовых идеях, на придании особого статуса юридической профессии (прежде всего, судьи), на значимости судебных решений в формировании права на основе исторических знаний, не отрицая при этом необходимости судебных ограничений.
Помимо Холмса были и другие авторы, которые отрицали идеи классической правовой мысли: в частности, среди них можно назвать таких прогрессивных ученых того времени, как правовед Роско Паунд и социолог Толкотт Парсонс.
Взгляды О. Холмса, Р. Паунда и Т. Парсонса получили развитие в американском движении правового реализма в 1920-е и 1930-е гг. Под влиянием «юриспруденции понятий» Р. Иеринга и школы свободного права Е. Эрлиха движение правовых реалистов заимствовало у Холмса идею о восприятии права как определенного опыта и стало отрицать важность «права в книгах» в отличие от «права на практике». Реалисты считали, что право следует понимать не как систему норм, а как совокупность судебных решений. «Они отвергали идею о том, что право может быть автохтонной наукой, свободной от субъективных суждений, которая позволяет получить заранее известные решения во всех возможных случаях посредством применения объективных методов (таких, как аналогия) в рамках замкнутой логической системы. Одновременно они отрицали в любых проявлениях концептуальную юриспруденцию, пытавшуюся обосновать возможность достижения конкретного результата на основе абстрактных предпосылок»