Известен случай, когда в диспуте участвовали два брата-монаха Феодор и Феофан из Палестины, прозванные позднее «начертанными». Феофан пытался убедить императора в том, что иконоборцы нарочно держат в дворцовой библиотеке «искаженно» переписанные книги, а на самом деле у святых отцов Церкви нигде нет хулы на иконы.
«Когда же блаженный Феофан вразумил его и пальцем показал, где через три листа найти искомое, царь уже не смог перенести его смелости и, сознавая его правоту, сбросил прежнюю маску великодушия, обнажил зверя и сказал: „Негоже царю терпеть оскорбления от таких людей“».
После этого, как пишет Продолжатель Феофана, император «велел отвести монахов во внутренний сад Лавсиака, дать по двадцать ударов и на лбу у каждого выжечь нелепые ямбы собственного сочинения». Византийский историк даже приводит целиком это стихотворение императора Феофила из двенадцати строф, которое заканчивается словами:
Не отреклись от беззаконной глупости,
И вот с клеймом на лбу, как у преступника,
Осуждены и изгоняются опять.
Снова Феофил впал в гнев, и опять – эксцентричная выходка… Не из-за собственных ли колебаний?
Примечательно, что в последнее время император брал с собой в военные походы будущего епископа Мефодия, убежденного защитника икон, выпущенного из тюрьмы.
«Причем делал это не впервые и не сейчас только, а постоянно, и держал его при себе, то ли чтобы тот благодаря присущей ему мудрости разъяснял Феофилу (который был неутомимым исследователем тайного) вещи неясные и для большинства неизвестные, то ли потому, что из-за распри по поводу почитания святых икон боялся восстания с его стороны» (Продолжатель Феофана).
В общей сложности, как подсчитали историки, император Феофил провел восемнадцать войн, и не все они были удачными.
Поражением для Феофила закончилась и битва за город Аморий, когда арабы захватили в плен всех оставшихся в живых византийских военачальников. В течение семи лет их держали в темнице, после чего предложили отказаться от Христа и принять ислам. Все они не отреклись от веры и сложили свои головы 6 марта 845 года. В этот день Церковь ежегодно отмечает память сорока двух аморейских мучеников.
Во время последнего арабского похода император Феофил выпил талой воды и заболел желудочной болезнью (дизентерией), которая оказалась смертельной.