Конрад с удовольствием ездил на своем пони Чиките в местную школу об одной комнатке. И хотя он отлично болтал на английском и испанском, чему помогало общение с американскими и мексиканскими ребятами, когда мальчику исполнилось двенадцать лет, Мэри решила, что он получает недостаточное образование. Поэтому отправила его учиться в военное училище Госса в Нью-Мехико, что было тяжелым ударом для привязанного к дому мальчика. Ему очень не хотелось туда ехать, но ослушаться он не посмел. Там он продолжал обучение, вынужденный носить стесняющую движения кадетскую форму из серой фланели с черным кантом. Он показывал хорошие успехи только в арифметике, часто попадался после уроков в мюзик-холлах, куда учащимся запрещали ходить, – это был один из его способов проявления недовольства строгими военными порядками. Когда училище сгорело дотла, он обрадовался, что теперь сможет вернуться домой в Сан-Антонио, но радость его была преждевременна. Полковник Госс просто арендовал другое помещение, и учеба продолжилась. Однако теперь Марии показалось, что училище уделяет мало внимания религиозному образованию, поэтому забрала сына и отдала учиться в приходское училище при монастыре Святого Михаила в Санта-Фе, которое устраивало ее по двум причинам – оно было католическим и славилось своими строгими требованиями к ученикам.
На летние каникулы Конрад возвращался в Сан-Антонио и работал за пять долларов в месяц в лавке отца, который постепенно расширял свое дело. Теперь здесь располагались почтовая и телеграфная конторы, агентство по продаже «студебекеров», платная конюшня, продавались стройматериалы и подержанная мебель. Гус Хилтон был прирожденным предпринимателем. Он не только управлял магазином, но и вел товарообменные сделки с золотоискателями, снабжал их снаряжением, одеждой, провизией и деньгами в обмен на процент от их добычи. Время от времени он ездил в прерию продавать табак и еду звероловам, ставящим капканы на бобров, обменивая свои товары на их улов. Гус постоянно был занят работой, и был жестким не только в бизнесе, но и в семье; он предъявлял высокие требования ко всем детям, но особенно к Конраду. Потому что видел в нем собственные черты и мечтал, чтобы мальчик добился успеха в жизни. Оттого он постоянно давил на сына и выражал свое недовольство, хотя порой лучше было бы подбодрить мальчика похвалой.