Благодаря спасительной для всей семьи идее Конрада получил возможность оплатить учебу в Горном институте Территории Нью-Мексико, находящемся в городке Сокорро, откуда он мог приезжать в Сан-Антонио на выходные или, в случае необходимости, на ночь. Он приобрел в Сокорро неоценимые знания, так как познакомился с высшей математикой, «развившей и подготовившей его ум для любой карьеры, которую он выбрал бы впоследствии».
В 1911 году Территория Нью-Мексико была включена в состав Соединенных Штатов. Конрад, которому было двадцать четыре года, несмотря на возражения Гуса и брата Карла, который в это время уже учился в Морской академии в Аннаполисе, штат Мэриленд, занялся политикой. Вскоре Хилтон был избран членом нижней палаты первого законодательного органа нового штата, где проработал один двухлетний срок как самый молодой представитель Нью-Мексико. Он был автором восьми законопроектов, один из которых запрещал жестокие сцены в кино, а второй предлагал установить необходимые ориентировочные знаки вдоль автострад. «За что бы он ни брался, он всегда проявлял большую изобретательность и способности, – говорил его сын Баррон. – И когда он стал заниматься политикой, что для него было довольно неожиданно, люди стали понимать, что у него большие амбиции, что он способен на большее».
В это время Конрад Хилтон был красивым молодым человеком с темными волосами, разделенными правым пробором, умными зеленоватыми глазами и полными губами, отличавшимся медлительным техасским выговором. Все находили его очень воспитанным и вежливым. Обнаружив, что законотворческая работа слишком скучна, он стал реже посещать местный парламент, с досадой сознавая, что отец был прав. Впрочем, бурная светская жизнь пришлась ему по вкусу. Каждый вечер он выезжал на роскошные балы в местном Капитолии, стал членом высшего общества Санта-Фе и приобрел славу блестящего партнера по танцам.
Деятельная натура Конрада требовала выхода. Не удовлетворяясь жизнью обычного горожанина, в 1913 году в возрасте двадцати шести лет Конрад взял на себя руководство музыкальной группой, образованной из его сестры Эвы, играющей на скрипке, и двух ее подруг. Группа называлась «Трио Хилтон». Девушки выглядели очень эффектно в длинных широких юбках (с пуговицами по центру), перепоясанных широкими кушаками, в блузках с длинными рукавами и пышными оборками и в огромных живописных шляпах. Как всегда, Конрад был не только их менеджером, но также агентом и администратором. Хотя отец говорил, что дело это очень рискованное и может провалиться, Конрад был уверен, что зрители будут ломиться на выступление трио. К сожалению, он ошибся. Несмотря на все его усилия, первая попытка заняться шоу-бизнесом оказалась крайне неудачной, едва покрыв расходы за год. Провал сам по себе достаточно неприятная вещь, но еще тяжелее было сознавать, что предсказания отца оправдались.