«Кони ужасно гордился, что у него родился сын, – вспоминал Джэррод Баррон, близкий друг семьи Хилтон. – Он мечтал именно о сыне. И Ники с самого рождения стал его радостью и гордостью. Я никогда не забуду, как он смотрел на этого малыша. Мэри, бывало, говорила: «Не дай мне бог родить девочку. Не знаю, как это воспримет Кони!»
Ввиду возможного увеличения семьи Хилтоны приобрели красивый дом с четырьмя спальнями в предместье Далласа, в самом фешенебельном районе Хайленд-Парк. Спустя тринадцать месяцев после рождения Ники, 27 октября 1927 года, появился на свет их второй сын, Уильям Баррон Хилтон. «Конрад называл их двойной проблемой, – сказал Джэррод Баррон. – Когда родился Баррон, он был на седьмом небе. Конечно, это было счастливое время».
Отцовство не мешало стремлению Конрада Хилтона стать самым крупным владельцем отелей. К концу 1920-х годов он уже приобретал минимум по одному отелю в год. «Помимо «Далласа», «Абилин» и «Вако», – вспоминал он, – я купил «Марлин» (восемь этажей, сто номеров, за 400 тысяч), «Плейнвью» (восемь этажей, сто номеров, за 400 тысяч), «Сан-Анджело» (четырнадцать этажей, сорок номеров, за 900 тысяч) и «Лаббок» (двенадцать этажей, двести номеров, за 800 тысяч)». Тем временем произошла трагедия – младший брат Конрада Бой (Гус-младший) заболел туберкулезным менингитом. Его смерть потрясла всю семью, в том числе Конрада, который говорил, что потерял своего лучшего друга. Как мог, он поддерживал всю семью, особенно глубоко скорбящую мать, самому ему помогала держаться только работа. Мэри оказалась ему преданной женой и матерью, ухаживала за сыновьями, гладила его костюмы, готовила его любимые блюда, например тунца с тушеными овощами. Однако к осени 1929 года над ним стали сгущаться тучи. Обвал стоимости акций и Великая депрессия угрожали концом не только всему имуществу Конрада, но и его браку.
Наступили тяжелые времена, и Конраду приходилось прилагать отчаянные усилия, чтобы удержать на плаву свою империю. Он стал реже бывать дома, до ночи засиживаясь на совещаниях с членами правления, снова и снова изучая финансовые отчеты в поисках способа сохранить платежеспособность корпорации. В какой-то особенно острый момент он даже стал думать, не взять ли кредит под полис страхования своей жизни.