В этом конфликте проявилась борьба двух политических порядков: «складывавшейся наследственной монархии, являвшейся формой централизованного государства, и феодальной раздробленности, ибо переход престола от великого князя к удельному укреплял позиции удельных князей и способствовал политической раздробленности» [60, с. 75].
Борьба была очень ожесточенной и велась с переменным успехом. Церковь всеми мерами старалась примирить враждующих князей. В 1441 г. состоялось примирение Василия II с Дмитрием Шемякой. Посредником в нем выступил Троицкий игумен Зиновий, который уговорил князей в святой обители целовать крест и не мыслить друг на друга вражды [31, с. 66].
Но через пять лет Шемяка нарушил клятву. Это произошло следующим образом. В 1445 г. хан Улу-Махмет вторгся в пределы Московского княжества и разбил войска Василия II, а самого его взял в плен, из которого князь был освобожден ценой огромного выкупа. В то время, когда Василий II отправился в Троицкий монастырь, чтобы принести благодарные молитвы за свое освобождение, Шемяка и можайский князь Иоанн, используя недовольство, вызванное сбором средств для выкупа, овладели Москвой и отправились к Троице с целью захватить там великого князя.
Узнав о приближении врагов, Василий II закрылся в Троицком соборе и стал оттуда умолять их: «Братья! Помилуйте меня! Позвольте мне остаться здесь, смотреть на образ Божий, Пречистой Богородицы, всех святых: я не выйду из этого монастыря, постригусь здесь». Затем он взял икону с гроба святого Сергия, вышел к князю Иоанну и сказал ему: «Брат, целовали мы Животворящий Крест и эту икону в этой самой церкви, у этого гроба чудотворцева, что не мыслить нам друг на друга никакого лиха, а теперь не знаю, что надо мною делается?» [98, с. 68]. Но все было напрасно. Сторонники Шемяки схватили Василия Васильевича, отвезли в Москву и там ослепили его (поэтому Василий II вошел в историю под именем Василия Темного), затем сослали в Углич. Дети великого князя – Иоанн и Юрий – были спрятаны игуменом Досифеем в Троицкой обители.
Однако стремление Шемяки к укреплению позиций удельных князей, а также насилия по отношению к жителям Москвы вызвали массовое движение против него. Василий II приобрел могущественных союзников в лице митрополита Ионы (прославлен в лике святых) и епископов. Русское духовенство содействовало утверждению единовластия, «ибо в то время духовенство сознательнее других сословий могло смотреть на стремление великих князей Московских к единовластию, так как оно считало, что усобицы княжеские находятся в прямой противоположности с духом христианской религии, а без единовластия они не могли прекратиться» [98, с. 77]. Дмитрий Шемяка был вынужден освободить Василия Васильевича и дать ему в удел Вологду.