Леон Чолгош начал работать в полную силу с десяти лет, в 1883 году, а в 1893 году зарабатывал четыре доллара в день, протягивая провода в окрестностях Кливленда. Но его завод урезал зарплаты во время финансовой паники 1893 года и уволил Чолгоша, когда тот присоединился к забастовке. Будучи до тех пор убежденным республиканцем, он объявил себя социалистом. В то десятилетие растущее социалистическое движение неоднократно сталкивалось с владельцами заводов, и конфликт привел к идеологическому расколу в стране. Жестокие условия труда на заводах ужасали большинство людей, но и неуправляемых толп на улицах, бунтующих и выкрикивающих революционные лозунги, американцы боялись не меньше.
Чолгош в конце концов устроился на работу под фальшивым именем. Но его рабочая карьера закончилась после того, как он испытал загадочный психический срыв в 1898 году. Он вернулся на семейную ферму, где большую часть времени слонялся без дела, иногда выполняя механическую работу, но чаще охотясь на кроликов или перелистывая социалистические трактаты. Он стал замкнутым и питался только молоком с крекерами в своей комнате на чердаке – возможно, боялся, что приемная мать Катрина может отравить его (здесь видны признаки паранойи).
Его единственным счастливым воспоминанием стала статья, которую он прочитал в газете в июле 1900 года. Там говорилось об американце итальянского происхождения Гаэтано Бреши, который застрелил короля Италии Умберто I. Храбрость Бреши пришлась по душе Чолгошу, который вырезал статью и сохранил ее.
В мае 1901 года Чолгош услышал речь анархистки Эммы Голдман в Кливленде. Голдман иногда восхваляла политические убийства, и, как Чолгош впоследствии рассказывал своим тюремщикам, когда он услышал ее, «моя голова едва не раскололась… Она воспламенила меня». Он сразу же перешел от социализма к анархизму. Потом он отвез Голдман в Чикаго, где принялся обхаживать местных анархистов, называя их «товарищами» и заговорщическим тоном осведомляться об их «тайных собраниях».
Большинство анархистов считали Чолгоша жалким и патетичным человеком. Другие считали его либо невежественным (к примеру, он не улавливал разницу между социализмом и анархизмом), либо просто опасным: редактор одной анархистской газеты заклеймил его как политического наркомана.