Если в «Губернских очерках», «Помпадурах и помпадуршах» и других произведениях 1850—1860-х годов основные стрелы сатирического обличения попада́ли в провинциальных чиновников, то в «Истории одного города» Щедрин поднялся до правительственных верхов: в центре этого произведения – сатирическое изображение народа и власти, глуповцев и их градоначальников. Писатель убежден, что бюрократическая власть является следствием народного «несовершеннолетия» – «глупости».
В книге сатирически освещается история вымышленного города Глупова, указываются даже точные даты ее: с 1731 по 1825 год. В фантастических героях и событиях щедринской книги есть отзвуки реальных исторических фактов названного автором периода времени. Но в то же время сатирик постоянно отвлекает внимание читателя от прямых исторических параллелей. Речь идет не о какой-то конкретной исторической эпохе, а о таких явлениях, которые сопротивляются течению времени и остаются неизменными на разных этапах отечественной истории. Сатирик ставит перед собою головокружительно смелую цель – создать обобщенный образ России, в котором синтезируются вековые слабости национальной истории, достойные сатирического осмеяния коренные пороки русской общественной жизни.
Стремясь придать героям и событиям вневременной, обобщенный смысл, Щедрин использует прием анахронизма – смешения времен. Повествование идет от лица вымышленных провинциальных архивариусов эпохи XVIII – начала XIX века. Но в их рассказы нередко вплетаются факты и события более позднего времени, о которых эти летописцы знать не могли (польская интрига, лондонские пропагандисты, русские историки середины и второй половины XIX века и т. п.). Да и в глуповских градоначальниках обобщаются черты разных государственных деятелей разных исторических эпох.
Странен, причудлив образ города Глупова. В одном месте мы узнаем, что племена головотяпов основали его на болоте, а в другом утверждается, что «родной наш город Глупов… имеет три реки и, в согласность древнему Риму, на семи горах построен, на коих в гололедицу великое множество экипажей ломается…» Ясно, что этот город вбирает в себя признаки двух русских столиц – Петербурга и Москвы. Парадоксальны и его социальные характеристики. То он является перед читателями в образе уездного городишки, то примет облик губернского и даже столичного, а то вдруг обернется захудалым русским селом или деревенькой, имеющей свой выгон для скота. Но при этом окажется, что границы глуповского выгона соседствуют с границами Византийской империи.