Некая путаница в терминологии возможна из-за того, что долгое время Лондоном официально именовался исключительно район Сити, а окружающие его районы, формально бывшие частью древнего графства Миддлсекс (Middlesex), де-факто получили автономные права и стали известны под собственными именами – Вестминстер, Кенсингтон, Холборн, Финсбери и Тауэр. Во второй половине XIX века необходимость создания единой системы управления городской инфраструктурой постепенно привела, несмотря на активное противодействие властей Сити, к созданию в 1889 году отдельного, административно независимого от Сити Лондонского графства (County of London), которое объединило в себе 28 городских районов. Оно просуществовало до 1965 года, когда был официально сформирован Большой Лондон (Greater London), вобравший в себя Лондонское графство, почти всю оставшуюся территорию графства Миддлсекс, а также куски территории соседних зажиточных графств Саррей, Кент, Эссекс и Хартфордшир. Практически весь Большой Лондон сейчас лежит в пределах кольцевой автодороги вокруг Лондона – магистрали М25.
Миддлсекс же в итоге стал неким виртуальным графством, которое по-прежнему присутствует в исторических реалиях, некоторых названиях (например, больницы и университета), в почтовых адресах, но на деле является частью Большого Лондона. В реконструированной ратуше Миддлсекса, которая находилась прямо напротив британского парламента, несколько лет назад разместился только что созданный Верховный суд Великобритании.
Несмотря на свое могущество и влияние, Лондон долгое время оставался достаточно компактным городом. Его западной границей, например, служила больница Святого Георга на углу современного Гайд-парка, в здании которой сейчас размещается пятизвездочный отель «Лейнсборо» (The Lanesborough). Дальше, в районе современных Найтсбриджа и Кенсингтона в основном уже шли сельские районы, которые были застроены только в XIX веке, когда начался экспоненциальный период роста Лондона.
Немало свидетельств о компактности Лондона можно найти и у Чарльза Диккенса в его «Повести о двух городах», где действие происходит в конце XVIII века. Сейчас практически невозможно поверить в то, что «в то время к северу от Оксфордской дороги строений было мало; там росли лесные деревья, трава пестрела полевыми цветами, и цветущий боярышник благоухал на лугах, ныне вовсе исчезнувших». Но название улицы Орчард-стрит