Наибольший простор для развития предпринимательства по-прежнему предоставляла торговля. Самым значительным был всплеск предпринимательской активности в относительно наиболее выгодной и сравнительно независимой внешней торговле. Здесь же концентрировались и наиболее крупные капиталы. Высшую группу купечества составляли «гости нарочитые» (назначенные), которые еще именовались «купцами великими». Среди них с середины XIV в. выделялась особо привилегированная корпорация «гостей-сурожан», которые пользовались привилегиями и по общественному положению приближались к боярству. Не последнюю роль в их возвышении сыграло выполнение ими торговых поручений московских великих князей и родовитых бояр, заинтересованных в сбыте своих товаров в обмен на дорогие заморские.
Шелк, красители, ковры, пряности и прочие экзотические товары привозили в основном из Сурожа (современный Судак) на Черном море, а также из Кафы (Феодосия). В целом южная торговля «сурожан» XIV—XV вв. представляла собой торговое посредничество между Севером (откуда поступала пушнина) и Югом (Черноземьем) и не имела опоры в местном производстве. Торговая прибыль «сурожан» определялась удаленностью рынков сбыта товаров от мест их производства, порождавшей возможность продажи товаров значительно выше их себестоимости. Из Сурожа купцы везли только дорогие товары, так как дешевые не оправдывали себя: прибыль была невелика ввиду крайней узости потребительского рынка.
В торговле с Западной Европой ведущую роль играла еще одна привилегированная группа купцов – «суконники». Известные в Москве по летописи с 1382 г. и нередко упоминавшиеся в источниках XIV—XV вв. вместе с «сурожанами», они, однако, стояли на более низкой ступени в иерархии средневекового московского купечества, поскольку в их отношении не употреблялся термин «гости». Главным предметом торговых операций «суконников» являлось западноевропейское (чаще всего немецкое, английское, бельгийское) сукно, которое обычно закупалось на рынках Новгорода, Пскова, городов Ливонии, Литвы, Польши. Помимо сукна с Запада ввозилось серебро, столь необходимое для чеканки денег, изготовления дорогих украшений и парадной великокняжеской утвари, а также для выплаты дани. Что касается торговли рабами, то этот вид предпринимательства к XV в. сошел на нет, более того, появилась тенденция к выкупу русскими купцами своих соотечественников.