. По совету о. Александра Тимофей с меньшим братом Ионою отправились в 1805 году сначала в Саровскую Пустынь, где в то время подвизались: о. Серафим (в дальней пустыни), больной строитель Исаия, валаамский игумен Назарий, схимонах Марк и др. Затем, в 1808 году, по совету о. Александра Тимофей перешел в Свенский монастырь, где жили старцы: о. Серафим, ученик его Василий Кишкин, ученик Паисия Величковского – схимник Афанасий, из сенатских секретарей, иеродиакон Афанасий и др.
В 1810 году Тимофей представлен был в Св. Синод к пострижению, но Синод указом 8 марта 1810 года в пострижении отказал, так как в этом монастыре еще не был им пройден трехлетний искус.
Через несколько времени пришлось брать в Москве новое увольнение, но, получив его 16 марта 1811 года, о. Моисей, по совещанию с опытным старцем Адрианом, избрал жизнь пустынную в рославльских лесах, о каковой жизни он наслышан был от свенских монахов, там бывавших, и в особенности по указанию о. Александра (Симоновского). О. Моисей жил десять лет в этих лесах под руководством старца Афанасия. Отличаясь природным даром красноречия, он был, однако, строгий молчальник, избегая многоречия, чтобы не сказать праздного слова и не отвлекаться от внутренней молитвы.
В свободное от молитв время главным занятием отца Моисея было чтение и переписывание святоотеческих книг. Еще будучи в Свенском монастыре в 1810 г. и в Белобережской Пустыни в 1813 г., он переписал полууставом с перевода Паисия Величковского книгу св. Иоанна Лествичника – житие Симеона Нового Богослова, поучительные слова его и «стишную книгу». В Рославльском лесу у старца Афанасия он нашел еще многие другие рукописи святоотеческих книг, переведенных тем же Паисием. На обязанности о. Моисея лежал также прием и успокоение странных; он приготовлял для них, кроме хлеба, какую-нибудь горячую пищу: щи или похлебку. В подобных трудах и подвигах, между которыми молитва и богомыслие занимали главное место, мирно протекала жизнь о. Моисея вплоть до назначения в строители Пустыни.
В должности строителя о. Моисей утвержден 12 сентября 1826 года преосвященным Григорием, преемником Филарета, 43 лет от роду.
По всей справедливости следует сказать, что он, подобно древним знаменитым старцам устроил монастырь и собрал братию в полном смысле слова – и наружно, и внутренно.