Взгляд его на старчество ясно виден из писем, писанных им в назидание к некоторым инокиням, принявшим на себя, по его благословению, бремя старчества.
Так, он писал к одной старице (матери Анфии) о значении старчества следующее:
«По уставам иноческого предания, при пострижении (в монашество) от Евангелия предают (новостриженых) старицам, а не духовным отцам, т. е. старицам, и должны новоначальные открывать свою совесть для получения советов и наставлений, как противостоять искушениям вражиим. Но это не есть исповедь, а откровение; и в сем случае исполняется апостольское предание: исповедайте друг другу согрешения ваша (см. Иак. 5, 16). Таинство же исповеди совершенно другое и не имеет к откровению никакого отношения. Обязанности духовника совершенно другие, нежели отношения к старицам».
В другом письме от 14 марта 1834 года о. Леонид разъяснял матери Анфии на ее вопросы об отношениях к сестрам, имевшим к ней откровение, что «мы не связываем отнюдь ни тебя, ни их; но по их желанию и нужде соизволяем на их к тебе откровение. И тебе советуем, не нудительно, когда они имеют душевную, а хотя и телесную нужду, и придут со смирением, изъясняя свои немощи для облегчения совести, не отревать их. Но какое подаст Господь слово ко утешению и врачеванию их, по мере веры их, скажи им. Не мни же отнюдь о себе, что будто бы ты достойна сего или имеешь дар, но помышляй, что по вере их Бог дарует им свободу. Заметь сие: по вере! а без веры может ли быть какая польза? Это можешь, когда случай потребует, им сказать, т. е. когда кто в смущенном положении будет требовать настоятельно чего-либо. Имей совершенную свободу и равнодушие к их капризам и сколько можно удерживай себя от возмущения. Равнодушно можешь сказать, чтобы с такими требованиями смущенными не беспокоили себя к тебе приходом, – ничего не получат: ибо не на этот конец устроено между вами духовное согласие, чтобы беспрестанно крамолиться, но чтобы иметь облегчение совести, и через объяснение избежать коварств вражьих и преуспевать в духовной жизни».
В письме 30 марта 1826 года о. Леонид напоминал строителю Аарону о качествах наставника между прочим следующее:
«Еще же заблагорассудил твоему благоумию напомнить и при сем поместить прп. Симеона Нового Богослова гл. 53: “не безмолвствуяй точию, или повинуяйся, но и игуменствуяй и многих предстатель сый и сам той служай, без попечения должен быти, сиречь, свободен от всех житейских вещей несумненно. Аще бо печемся. Преступницы заповеди Божия обретаемся, глаголющия: не пецытеся душею вашею, что ясте или что пиете, или во что облечетеся: всех бо сих языцы ищут. И паки: Зрите, да не когда отягчают сердца ваша объядением, и пиянством, и печальми житейскими