Когда число сподвижников преподобного Антония возросло до двенадцати, он удалился на соседнюю гору, вырыл себе здесь пещеру и стал подвизаться в затворе. Феодосий остался на прежнем месте; скоро, в 1057 году, он был избран братией во игумена и начал стараться об учреждении правильного общежития по уставу цареградского Студийского монастыря. Главные черты учрежденного им общежития были следующие: все имущество у братии должно быть общее, время проводилось в непрестанных трудах; труды разделялись по силе каждого игуменом; каждое дело начиналось молитвой и благословением старшего; помыслы открывались игумену, который был истинным руководителем всех ко спасению. Преподобный Феодосий часто обходил кельи и наблюдал, нет ли у кого чего лишнего и чем занимается братия. Часто и ночью он приходил к двери келий, и если слышал разговор двух или трех иноков, сошедшихся вместе, то ударял жезлом в дверь, а утром обличал виновных. Сам преподобный был во всем примером для братии: носил воду, рубил дрова, работал в пекарне, носил самую простую одежду, прежде всех приходил в церковь и на монастырские работы. Кроме аскетических подвигов, преподобный Феодосий отличался великим милосердием к бедным и любовью к духовному просвещению и старался расположить к ним и свою братию. В обители он устроил особый дом для жительства нищих, слепых, хромых, расслабленных и на содержание их уделял десятую долю монастырских доходов. Кроме того, каждую субботу отсылал целый воз хлеба заключенным в темницах. Из сочинений преподобного Феодосия известны: два поучения к народу, десять поучений к инокам, два послания к великому князю Изяславу и две молитвы.
Основанная преподобным Антонием и устроенная преподобным Феодосием Киево-Печерская обитель сделалась образцом для других монастырей и имела великое значение для развития Русской Церкви. Из ее стен выходили знаменитые архипастыри, ревностные проповедники веры и замечательные писатели. Из святителей, постриженников Киево-Печерской обители, особенно известны святые Леонтий и Исаия (епископы Ростовские), Нифонт (епископ Новгородский), преподобный Кукша (просветитель вятичей), писатели преподобные Нестор Летописец и Симон.
Преподобный Антоний преставился на девяностом году жизни 7 мая 1073 года. Мощи святого, по Божию смотрению, остаются сокрытыми. Преподобный Феодосий мирно отшел ко Господу в 1074 году. Он был погребен в выкопанной им пещере, в которой уединялся во время поста. Мощи подвижника были обретены нетленными в 1091 году. К лику святых преподобный Феодосий был причислен в 1108 году.