Несмотря на то что он был книжным червем, да еще увлекался компьютером, Илон нередко подбивал Кимбала и своих двоюродных братьев (детей Кэй) Раса, Линдона и Питера Рив на авантюры. Как-то раз они организовали продажу пасхальных яиц в своей округе. Яйца были не очень хорошо оформлены, но мальчишкам удалось втридорога продать их богатым соседям. Илон также возглавил деятельность по домашнему производству взрывчатых веществ и ракет. В Южной Африке не было набора ракет с пусковой установкой «Эстес», популярного среди любителей, поэтому пришлось создавать собственные химические соединения и вкладывать их в контейнеры. «Удивительно, как много вещей можно взорвать! – вспоминает эти дни Илон. – Порох делают из селитры, серы и древесного угля, но если соединить сильную кислоту с сильной щелочью, тоже высвободится много энергии. Гранулированный хлор с тормозной жидкостью – очень впечатляюще. Мне повезло, что у меня все пальцы на месте». Когда нечего было взрывать, мальчишки надевали несколько слоев одежды, защитные очки и палили друг в друга из пневматических ружей. Илон и Кимбал гоняли по пустырям на велосипедах, пока в один прекрасный день Кимбал не полетел со своего и не врезался в забор из колючей проволоки.
Шли годы, предпринимательские искания братьев становились все более серьезными, одно время они даже пытались открыть зал игровых автоматов. Без ведома родителей мальчики выбрали место для такого зала, заключили договор аренды и попытались получить разрешение на ведение бизнеса. В конце концов кто-то из совершеннолетних подписал за них юридический документ, но ни отец братьев Рив, ни Эррол не имели к этому отношения. Через пару десятилетий Илон и Ривы в конечном счете начали совместный бизнес.
Самыми отчаянными их подвигами, вероятно, были путешествия между Преторией и Йоханнесбургом. В 1980-е годы Южная Африка отличалась высоким уровнем преступности, и поездка на поезде за 35 миль (56 км) от Претории до Йоханнесбурга была одним из самых опасных в мире маршрутов. Кимбал считал, что такие путешествия дают им с Илоном важный опыт. «Южная Африка была не лучшим местом для приятных путешествий, и это действовало на нас. Мы всякого повидали. Сказалось наше необычное воспитание: бесконечные эксперименты над нами меняли отношение к риску. Вы взрослеете, не считая, что самое трудное в жизни – получить приличную работу. Это недостаточно интересно».