Маска раздражало то, что Zip2 в конечном итоге оказывалась в тени, в отличие от газет. Он считал, что компания может предложить интересные услуги непосредственно потребителям, и предлагал купить доменного имени city.com, в надежде превратить его в конечный пункт для потребителя. Но деньги от медиа-компаний удерживали Соркина и правление на консервативном пути, и они решили пустить заботу о потребителях побоку.
В апреле 1998 года Zip2 объявила о крупнейшей операции с двойной выгодой. Она пошла на слияние со своим основным конкурентом CitySearch в сделке стоимостью около 300 млн долларов. Новая компания должна была сохранить название CitySearch, а Соркин – возглавить предприятие. В теории союз выглядел как слияние равных. CitySearch располагала огромной сетью каталогов в городах по всей стране. Также казалось, что она имеет большие команды продаж и маркетинга, которые пополнят талантливыми работниками кадры Zip2. Слияние было анонсировано в прессе и казалось неизбежным.
Мнения насчет того, что произошло дальше, сильно разнятся. Логика ситуации требовала от компаний тщательного взаимного аудита и увольнения ряда сотрудников с тем, чтобы избежать дублирования функций. В ходе этого процесса всплыли неудобные вопросы в отношении открытости финансовых документов CitySearch; кроме того, многие сотрудники Zip2 обнаружили, что их должности в новой компании ухудшаются, а то и вовсе исчезают. Часть сотрудников Zip2 настаивали на отмене сделки, в то время как Соркин требовал довести ее до конца. Маск, который вначале был сторонником сделки, стал высказываться против нее. В мае 1998 года компании отменили слияние, и пресса раздула из этого большое событие. Маск настаивал на отстранении Соркина и его собственном восстановлении в должности генерального директора Zip2. Правление отклонило это предложение. Вместо этого Маск утратил свой титул председателя, а Соркина заменили Дереком Прудианом, венчурным предпринимателем из Mohr Davidow. Соркин считал, что Маск повел себя во всей этой истории отвратительно, и впоследствии указывал на реакцию правления и понижение Маска в должности как на доказательства своей правоты. «Они здорово поцапались и поругались, – говорит Прудиан. – Илон хотел быть генеральным директором, но я сказал: „Это твоя первая компания. Давай найдем покупателя и заработаем денег, чтобы ты смог создать свою вторую, третью и четвертую компании“».