У немцев уже был опыт оккупации Украины и использования ее ресурсов. В феврале 1918 г. по железным дорогам ставшего независимым осколка Российской империи беспрепятственно двигались поезда с германскими и австрийскими солдатами, введенные на территорию под предлогом защиты правительства Центральной рады от большевиков. Уже 2 марта 1918 г. по Крещатику гремели кованые сапоги оккупантов и слышались отрывистые команды офицеров кайзеровской армии. Вскоре в Киеве было посажено марионеточное правительство во главе с гетманом Скоропадским, и немцы начали вывозить с территории Украины хлеб, угонять скот. По свидетельству тогдашнего начальника штаба германской армии Людендорфа, особенно ценным приобретением были крайне необходимые в войсках на Западном фронте лошади. Однако в целом эффект от захвата Украины оказался меньшим, чем рассчитывалось. Более того, переброшенные в августе 1918 г. на Западный фронт дивизии, участвовавшие в оккупации, показали низкую боеспособность вследствие разложения от пропаганды и взяток.
Опыт 1918 г. позволил руководству Третьего рейха в апреле 1941 г. оценивать будущее подлежащих оккупации территорий следующим образом: «Нашей политической линией относительно этой области стало бы поощрение стремлений к национальной независимости вплоть до потенциального создания собственной государственности – либо на Украине как таковой, либо в объединении с Донской областью и Кавказом. Это объединение составило бы Черноморский союз, которому надлежало бы постоянно угрожать Москве и прикрывать великогерманское жизненное пространство с востока. В экономическом плане эта область одновременно представляла бы собой мощную сырьевую и пищевую базу великогерманской империи». Перспектива создания национального государства толкнула в объятия фюрера украинских националистов, которые приняли самое активное участие в дестабилизации тыла советских войск в начальный период войны. Очевидная с самого начала сомнительность такого знакомства руководителей и рядовых бойцов ОУН тогда мало волновала, но уже в 1942 г. появился план «Ост», согласно которому предполагалось выселить жителей западных областей Украины в… Сибирь. Еще раньше, в июле 1941 г., Гитлер приказал выселить после захвата Крыма всех жителей полуострова и устроить там «немецкую Ривьеру». Позднее генеральный комиссар Крыма Фрауэнфельд предложил проект переселения в Крым населения Южного Тироля.