К июлю Черчилль настолько окреп, что смог вернуться в школу. Он с волнением ждал грядущих всеобщих выборов. Его отец уже встречался с избирателями 2 июля. «Надеюсь, консерваторы вернутся, – писал он матери. – А ты как думаешь? Я очень рад, что папа собрал в Южном Паддингтоне огромное большинство. Думаю, это победа!» Лорд Рэндольф получил 2576 голосов против 769 его оппонента. Результаты выборов зависели от позиции Джозефа Чемберлена и его сторонников – либералов, которые, выступив против гомруля, назвали себя либерал-юнионистами и поддержали консерваторов. В альянсе с ними лорд Солсбери сформировал свою вторую администрацию. Новая политическая партия, партия консерваторов и юнионистов, была в стадии формирования. Через пятьдесят три года Уинстон Черчилль станет ее лидером.
Лорд Рэндольф стал канцлером Казначейства. Ему было тридцать семь лет. Черчилль, пристально следивший за выборами, гордился достижениями отца. В Брайтоне он был счастлив. «Постепенно я заметно окреп на этом бодрящем воздухе и в доброжелательной обстановке, – писал он позже. – Мне разрешили заниматься тем, что меня больше всего интересовало, – французским, историей, заучиванием стихов и, кроме того, верховой ездой и плаванием. Воспоминания об этих годах особенно приятны по контрасту с теми, что оставила у меня прежняя школа».
Оглядываясь на дни учебы в Брайтоне шесть лет спустя, когда он уже учился в Харроу, Черчилль был более скептичен. «Я часто думаю про мисс Томсон, – писал он своему приятелю, – и пришел к заключению, что многие правила, а главное, питание были попросту отвратительны. Вовсе не хочу сказать ничего плохого в адрес мисс Кейт или мисс Ш., поскольку помню и ценю их доброту, но половинка сосиски – уф!!!»
В одном из писем лета 1886 г. Черчилль пишет матери: «Очень неловко признаваться, что я банкрот и немного наличных было бы очень кстати». Это была не первая его просьба о деньгах и далеко не последняя. В письмах леди Рэндольф этого периода появляются жалобы на его мотовство. А Уинстона все больше интересует мир за пределами школы – так, в сентябре он сообщает матери о том, что Брайтонский муниципалитет израсходовал 19 тысяч фунтов (по курсу 1990 г. примерно 750 тысяч фунтов) на расширение улицы Парэйд. По его мнению, это была ненужная трата огромных денег.