Переход транспортов обеспечивали корабельные соединения и части флота, объединенные в три маневренных отряда: главных сил, прикрытия и арьергард. В отряд главных сил под командованием вице-адмирала В.Ф. Трибуца, державшего флаг на крейсере «Киров», вошли 28 боевых кораблей, в том числе крейсер, три эсминца, четыре подводные лодки, шесть малых «охотников». В составе отряда прикрытия под командованием начальника штаба флота контр-адмирала Ю.А. Пантелеева (флаг на лидере «Минск») числились лидер, два эсминца, одна подводная лодка, несколько сторожевых кораблей и торпедных катеров. Наконец в арьергарде, который возглавлял командир минной обороны флота контр-адмирал Ю.Ф. Ралль (флаг на эсминце «Калинин»), находились три старых эсминца-«новика»: «Калинин», «Артем», «Володарский» и сторожевые корабли «Снег», «Буря» и «Циклон».
Балтийские тральщики проект 56У в походном строю до войны. Головным следует Т-214 «Бугель», который погибнет 24 августа 1941 г. на заграждении у мыса Юминда.
Первоначально планировалось начать переход в ночь с 27 на 28 августа, чтобы пройти через «Юминду» в светлое время суток. Однако начавшийся шторм спутал все расчеты, и только в 16.00 28 августа корабли отряда главных сил снялись с якоря. Через три часа после съемки с якорей корабли и суда вытянулись в одну линию протяженностью почти 30 км. Всего в переходе участвовали 153 боевых корабля и катера и 75 судов. Впереди шел отряд главных сил, затем первый конвой, отряд прикрытия, третий и четвертый конвои, а параллельно, чуть севернее, шел второй конвой.
К «Юминду» корабли подошли уже в сумерках, что позволило «рогатой смерти» собрать обильную жатву. Двигавшиеся впереди пять базовых тральщиков обеспечивали для проводки кораблей полосу шириной 3 кабельтова (560 м). Защитой кораблей были только так называемые параваны – спускаемые на тросах небольшие поплавки, напоминавшие внешне самолеты. При движении корабля они гидродинамически разводились в стороны от борта и теоретически должны были отводить мины от корпуса судна. Один крейсер «Киров» своими параванами захватил две мины. Однако параваны не были панацеей. В последующие часы на минах погибли тральщики ТЩ-71 «Краб» и ТЩ-56 «Барометр», подводные лодки С-5 и Щ-301, эскадренные миноносцы «Артем», «Володарский», «Калинин», «Скорый» и «Яков Свердлов», сторожевые корабли «Снег» и «Циклон», 31 транспорт и вспомогательное судно. В 22.45 28 августа, когда основная масса кораблей прошла минное заграждение, В.Ф. Трибуц отдал приказ встать на якорь. В 5.40 утра отряд главных сил снялся с якоря и продолжил движение. С 7.00 начались атаки немецкой авиации (семь Ю-88 из 77-й бомбардировочной эскадры), продолжавшиеся на всем пути от острова Родшер до острова Гогланд.