Скрепя сердце командующий 2-й танковой группой начал наступление на юг. Состояние подчиненных ему войск он позднее обрисовал следующим образом: «Положение танковой группы на 25 августа было следующим. 24-й танковый корпус: 10-я мотодивизия прошла через Холмы и Авдеевку, 3-я танковая дивизия – через Костобобр и Новгород-Северский; 4-я танковая дивизия получила задачу очистить от противника западный берег р. Судость и, сменившись частями 47-го танкового корпуса, двигаться за 3-й танковой дивизией. 47-й танковый корпус: 17-я танковая дивизия получила задачу переправиться у Почепа на левый берег р. Судость и наступать в направлении на Трубчевск, после чего переправиться на левый берег Десны и наступать вдоль реки на юго-запад с задачей содействовать 24-му танковому корпусу при форсировании р. Десны. Все остальные силы корпуса только еще выступили в этот день из района Рославля»[35].
Имея в авангарде 10-ю моторизованную, 3-ю и 4-ю танковые дивизии XXIV моторизованного армейского корпуса под командованием генерала танковых войск Г. фон Швеппенбурга, 2-я танковая группа успешно продвигалась в южном направлении. Прикрытие левого фланга наступления осуществлялось 17-й и 18-й танковыми дивизиями, 29-й мотодивизией XXXXVII моторизованного армейского корпуса генерала танковых войск Й. Лемельзена. Правый фланг прикрывала моторизованная дивизия СС «Райх».
На острие наступления 2-й танковой группы находились советские 40-я и 21-я армии. 40-я армия построила оборону на фронте Глухов – Чеплеевка и далее по Десне. Согласно задаче, поставленной командующим фронтом, 40-я армия имела два направления для прикрытия: Кролевец – Ворожба и Кролевец – Конотоп. В директиве № 00332 командующий Юго-Западным фронтом требовал от командарма 40-й «прочного прикрытия правого крыла фронта от ударов противника с севера». Таким образом, центр тяжести усилий 40-й армии сосредоточивался на прикрытии южного и в крайнем случае юго-западного направления, то есть направления на Ромны или на Прилуки. 21-я армия, которая уже подверглась удару с запада главных сил 2-й армии Вейхса, находилась в стадии отхода. Прикрытие фланга танковой группы предполагалось осуществлять коротким ударом по войскам 3-й армии в районе Трубчевска, с последующим сдерживающим сопротивлением.