Жидовствующие отвергали апостольские и святоотеческие писания и все христианские догматы, учили соблюдать закон Моисеев, хранить субботу и праздновать еврейскую пасху. Они отрицали церковные установления: таинства, иерархию, посты, праздники, храмы, иконопочитание, все священные предметы, службы и обряды. Особенно ненавидели они монашество.
Жидовствующие надругались над Честным Крестом, святыми иконами и мощами, совершая над ними бесчинства, непредставимые для человека, выросшего в православной вере. По свидетельству св. Иосифа Волоцкого, глумясь над святынями, они говорили: «Надругаемся над этими иконами, как жиды надругались над Христом». «Они скверни (иудеи), – свидетельствовал св. Геннадий Новгородский, – множество христианского народа на Москве в жидовство превратиша, яко же неким обежати и обрезатися в веру жидовскую».
Продолжением этого глумления над всем святым были блуд и разврат. Жидовствующие священники совершали божественную литургию, наевшись и напившись, после блуда, кощунственно ругались над Святым Телом и Честной Кровью Христовой и совершали другие осквернения, о которых, по словам прп. Иосифа Волоцкого, «нельзя и написать».
Жидовствующие возбуждали в малодушных и маловерных сомнение в некоторых местах Священного Писания, и прежде всего Нового Завета; соблазняли и с помощью распространяемых ими отреченных, т. е. осужденных Церковью, книг – пособий по тайным наукам – и искаженных списков Священного Писания; пользовались и всем доступным им арсеналом иудейского чернокнижия и колдовства.
В организации секты жидовствующих многое напоминало будущее масонство: строгая законспирированность, проникновение в высшие слои правительства и духовенства; ритуал, включающий «обряд» поругания святыни; формирование системы «учитель – ученик» вне традиционных православных представлений.
Являясь непримиримыми врагами христианства, жидовствующие скрывали ненависть к нему, втайне рассчитывая постепенно разрушить его изнутри. Перед людьми, твердыми в вере, еретики представляли себя «добрыми христианами» и «образцовыми ревнителями православия».
Начало ереси относится к 1471 году, когда в Новгород в свите князя Михаила Олельковича из Киева прибыл жидовин Схария («Захарья евреянин», «Захарья Скарья жи-довин»), князь Таманский. Этот хорошо образованный и обладавший большими международными связями жидовин принадлежал к иудейской секте караимов, имевшей широкую сеть своих организаций в Европе и на Ближнем Востоке. Караимы относились к одному из течений иудаизма, выполнявшему почти все его установления, но признававшему Иисуса Пророком. Караимство возникло в VIII веке в Вавилонии, вобрав в себя мелкие иудейские секты и восприняв традиции саддукеев. В отличие от иудеев-раввинистов, руководствовавшихся преданием и Талмудом, караимы считали себя вправе обращаться к закону Моисея без посредников.