Такая обстановка рано заставила Василия Жуковского осознать себя литератором, ну а недолгая служба в гусарском полку, куда он был записан чуть не с рождения, а потом и обучение в пансионах прошло как бы мимо него. Правда, Московский благородный пансион подружил его с братьями Александром и Андреем Тургеневыми и усугубил его влечение к литературе. Уже служа в Соляной конторе, он жил только литературными интересами, и друзья его были – литераторы: Кайсаровы, Мерзляков, Родзянко, Соковнин, Воейков… Этот последний вскоре сыграет роковую роль в жизни Жуковского, но пока они были друзья, и дружба их была вполне безоблачна.
Воспитанный в женском обществе, Василий Андреевич имел нежную, чувствительную душу и был, разумеется, влюбчив. До такой степени, что первую любовь свою отдал враз двум женщинам! Одна из них была племянница Жуковского, дочь его сводной сестры Натальи Вельяминовой. Сей предмет обожания Жуковского звался Марией и был замужем за неким Свечиным. Вторая дама сердца звалась Анна Соковнина и была сестрой приятеля Василия Андреевича по «Дружескому литературному обществу». Романы Василия были теснейшим образом связаны с романами его друзей Тургеневых: Александр был тоже влюблен в Анну Соковнину, Андрей же – в ее сестру Екатерину. Впрочем, все увлечения носили характер платонически-сентиментальный и давали себе выход не столько в редких встречах, сколько в пылких посланиях. Честно говоря, женское, восторженное, возвышенное общество, в коем Василий Жуковский произрастал, сыграло с ним дурную шутку: он привык к роли баловня судьбы и женщин, а между тем судьба готовила ему пресерьезный удар.
В 1805 году его сводная сестра Катерина, бывшая замужем за отъявленным картежником Андреем Протасовым, овдовела, с великим трудом выплатила долги мужа – и поняла, что не может дать двум своим дочерям, Маше и Саше, приличное образование. Василий Андреевич, которому отчаянно наскучила и служба в Соляной конторе, и затянувшиеся романы, предложил свои услуги в качестве домашнего учителя и вскоре приехал в Белев.
Вообще страсть к наставничеству была в Жуковском сильно развита. Он был прирожденный учитель, а эти милые, доверчивые девочки (Маше двенадцать, Саше десять лет) как нельзя лучше подходили для того, чтобы сеять в них разумное, доброе, вечное… а также нежное.