До XV века Регистан был крупной торгово-ремесленной площадью, однако потом его значение как базарной площади отступило на второй план. При хане Улугбеке, который был правителем Самарканда с 1409 по 1447 год, Регистан становится площадью парадно-официальной: здесь стали совершаться торжественные смотры войск, провозглашались ханские указы и т. д.
Сейчас на самаркандском Регистане возвышаются три медресе: два из них (Шир-Дор и Тилля-Кари) были сооружены в XVII веке, а третье воздвигнуто еще в XV веке – при жизни Улугбека. Исторические хроники сообщают, что это медресе входило в интересный, но не дошедший до нас ансамбль монументальных построек, которые были возведены вокруг площади Регистан. Напротив медресе, по другую сторону площади, была построена ханака – странноприимный дом для дервишей. По словам султана Бабура, посетившего Самарканд в XVI веке, ханака славилась своим величественным куполом, который был «таких колоссальных размеров, что… равного ему нет в целом мире». Однако ханаку разрушили довольно скоро, и на ее месте выстроили медресе Шир-Дор.
Судя по старинным описаниям, к югу от медресе Улугбека находилось здание главной соборной мечети Самарканда, возведенное на средства влиятельного и богатого вельможи Алике-Кукельташа. Неподалеку от нее были выстроены бани, считавшиеся самыми лучшими и красивыми не только в междуречье Сырдарьи и Амударьи, но и во всем Хорасане. Они назывались «банями мирзы», и главной их достопримечательностью был пол, выложенный из различных пород камня.
Медресе Улугбека начали возводить в 1420 году по указаниям самого ученого. Прямоугольное здание с четырьмя башнями-минаретами по углам, оно имело большой квадратный внутренний двор, по всем сторонам которого располагались худжры (кельи). Медресе Улугбека со своим богатым архитектурным убранством, великолепными мозаиками, геометрическими орнаментами и изображениями звездного неба на тимпанах главного портала было подлинным храмом науки. Сейчас, входя в арку портала с площади, нужно спускаться на несколько ступенек вниз. Однако при возведении медресе поверхность площади Регистан была иной: пол арки портала находился выше уровня площади, и на него, наоборот, приходилось подниматься по нескольким ступеням широкой лестницы.
Но время не пощадило это великолепное сооружение: исчезли вторые этажи худжр, увенчания порталов и минаретов, поднятые на барабанах купола дарсхана – все это сильно исказило высотные пропорции медресе. И тем не менее даже неискушенный глаз ощущает удивительную соразмерность всех его частей и горделивую стройность пропорций.