Сын шотландского матроса и дочери луизианского торговца, Фицджеральд вырос в Новом Орлеане. Отец десять лет провел в плаваниях; дома он появлялся раз в год, и каждый раз оставлял жену беременной. Через три месяца после известия о том, что он вместе с кораблем пошел ко дну в Карибском море, мать Фицджеральда вышла замуж за престарелого владельца мелочной лавки, чтобы прокормить детей. Ее практичное решение в основном пошло им на пользу: из восьмерых, доживших до зрелого возраста, двое старших унаследовали лавку после отчима, сыновья нашли честную работу, дочери благополучно вышли замуж. Особняком болтался один Джон.
Злобный нрав и склонность к дракам в нем замечали с раннего детства. Он рано приучился разрешать споры кулаками, и в школьные годы его частенько вышвыривали из класса за то, что он норовил вонзить карандаш в ногу кому-нибудь из одноклассников. Идти в матросы, по примеру отца, он не желал из-за тягот морского ремесла, зато с удовольствием окунулся в грубый хаос портовой жизни, где в годы отрочества и шлифовал свои бойцовские навыки. В семнадцать лет нарвавшись на удар ножом в трактирной драке, он получил кривой, в виде рыболовного крючка, шрам на лице и с тех пор проникся уважением к клинковому оружию. Ножи стали его страстью, за недолгое время он собрал целую коллекцию – от кинжалов до скальпировальных ножей – всевозможных форм и размеров.
В двадцать лет он влюбился в шлюху из портового заведения – молодую француженку Доминик Перро. Несмотря на коммерческую природу их отношений, до него явно не доходил весь смысл профессии. Застав однажды Доминик в постели с жирным капитаном случайного судна, он в ярости зарезал обоих, скрылся от погони, затем стащил восемьдесят четыре доллара из лавки собственных братьев и купил билет на судно, отплывающее по Миссисипи на север.
Следующие пять лет он провел в трактирах Мемфиса, работая барменом в заведении, напыщенно (и незаслуженно) именуемом «Золотой лев». Должность, за которую он получал кров, еду и жалкие гроши, давала ему то, чего он не имел в Новом Орлеане, – право бить и наказывать. Провинившихся он вышвыривал из бара с таким наслаждением, какое удивляло даже бывалую публику; двоих клиентов он чуть не забил до смерти.
Способности к счету, принесшие его братьям успех в торговых делах, имелись и у Джона – и он предпочел применить их к игре. Некоторое время ему нравилось проигрывать в карты скудное барменское жалованье, затем его поманили более крупные ставки. Новые игры требовали больше средств, а желающие одолжить ему денег находились всегда.