В ту пору царила опричнина. Москва была охвачена ужасом. Кровь текла ручьями. Казни обрушивались на самых именитых людей. Неумолимый и бесстрастный, Грозный творил самые ужасные злодеяния. Очевидно, убийства не только оправдывались политическими расчетами царя, но и тешили его дикие инстинкты. Князь Владимир был слишком заметен, слишком близок к трону, слишком знаменит своими заслугами. Мог ли он избегнуть удара? Гибель его ускорил восторженный прием, оказанный князю костромичами. Дело в том, что на границе государства показались татары. Владимир уже собирался стать во главе войска, чтобы отразить набег степных кочевников. Население Костромы горячо приветствовало того, кто мог предотвратить великую беду. Грозный тотчас же воспользовался этим. Представители Костромы были вызваны в Москву: здесь, без суда, их предали казни. Что касается самого Владимира, то царь милостиво пригласил его приехать со своей семьей в Александровскую слободу. Здесь, в этом мрачном притоне убийств и оргий, несчастного князя ожидала коварная ловушка. Впрочем, с этого момента традиционная передача событий окрашивается оттенком легенды. Одни свидетели утверждают, что Владимир Андреевич сам сделал первый шаг к своей гибели: он подкупил царского повара и тайком вручил ему яд. По другим показаниям, все это было гнусным вымыслом самого Ивана, который, очевидно, стремился найти предлог для того чтобы подвергнуть своего двоюродного брата заранее придуманной казни. Таким образом, Владимиру, его жене и обоим сыновьям пришлось выпить яд, предназначавшийся будто бы для государя. Во всяком случае, достоверно одно: все четверо погибли насильственной смертью. Уцелели только две малолетние дочери несчастного князя.
Пролитая кровь опьянила Грозного. Тотчас после казни Владимира Андреевича с семьей ненасытная месть Ивана обрушилась на мать князя Старицкого. Некогда княгиня Евфросиния была действительно заодно с сыном; поэтому она и делила с ним его горькую судьбу. Но после того она удалилась от мира и уже давно замкнулась в монастырь. Однако стены обители не защитили ее от подозрительности Грозного. Не избежала жестокой смерти престарелая Евфросиния! Иван не слишком заботился о том, виновата она или нет: по его приказанию, несчастную утопили в Шексне. Река поглотила труп княгини, единственным преступлением которой было то, что она родила на свет ненавистного Ивану человека.