Обладая недюжинными способностями, несмотря на недостаток образования, он имел большой запас схваченных тут и там сведений, проницательный ум и большой житейский опыт, который позволял ему недурно разбираться в запутанных делах этого потерявшего под собою почву, раздираемого разладом, внутренне распадающегося и сжатого железным обручем Рима краем, какой представляла в то время Иудея.
На этой постоянно как будто сотрясаемой и пылающей почве Иуда с ранней молодости начинал строить здание честолюбивых мечтаний во что бы то ни стало возвыситься, хотя бы для этого пришлось перейти через кровь и грязь; но недостаток постоянства в планах, какой-то безумный порыв торопливого нетерпения, которое гнало его с места на место, развевали в прах его остроумно задуманные начинания. Проходили годы, а Иуда оставался все таким же бездомным бродягой, каким родился.
Одно время он носил белую одежду, шарф вместо пояса и небольшой топорик иессеев, которые вели коммунальную жизнь, но не выдержал испытания строгой секты, устранявшей из жизни всякое наслаждение как зло. Потом ему захотелось во что бы то ни стало изучить Священное писание, но ни сухая схоластика, ни туманный мистицизм не могли согласоваться с его живым, реально настроенным умом. Находясь потом в услужении у священников-саддукеев, он проникся их холодным эпикуреизмом и в глубине души начал сомневаться в святости предписаний сурового ритуала. Зато в мелких уличных бунтах, беспорядках и смутах он чувствовал себя в своей стихии, но всегда умел вовремя уйти, когда дело принимало неблагоприятный оборот. Таким, например, образом, примкнув к Иоанну Крестителю, он позорно отрекся от пророка, когда тот был заключен в темницу, хотя во времена его успеха считался горячим его поклонником, не будучи, однако, единомышленником, потому что постоянные призывы к покаянию, аскетический образ жизни, вечно укоризненный тон отшельника в корне противоречили его чувственной, раздраженной неуспехом, преисполненной страстных порывов и желаний натуре.
Соприкосновение с Христом произвело на Иуду необыкновенно сильное впечатление.
Привлекательный образ прекрасного юного мужа, который не отказывается от вина, цветов, женщин, веселья и в то же время собирает вокруг себя простой народ и утверждает, что первые будут последними, а последние будут первыми, мало заботится о соблюдении ритуала, отвергает долгие богослужения и посты, исключает посредничество между людьми и предвечным лицемерных священнослужителей и в смутных еще пока притчах предсказывает чуть ли не ниспровержение существующего порядка, сразу увлек Иуду.