Одновременно с экспедицией Диаса португальцы попытались проникнуть в Индию обычным для того времени путем – через Египет и Красное море. Эту экспедицию возглавил Педро Кавельяно. Под видом купца он в 1487 г. побывал в Каире, Ормузе, Каликуте и в Мозамбикской гавани Софала, собрав необходимые данные о морском маршруте от Юго-Восточной Африки до Индии. Он узнал о большом «Лунном острове», лежащем далеко на юге (Мадагаскаре), и сообщил королю, что если удастся добраться до этого острова, обогнув Африку, то все трудности останутся позади, ибо дальше на север путь в Индию хорошо известен арабским лоцманам.
После открытия Колумбом новых стран португальцы разглядели в испанцах очень опасных конкурентов. Чтобы предотвратить возможность столкновения, оба государства при посреднечестве папы после долгих переговоров заключили в 1494 г. соглашение в Тордесилье. От полюса до полюса была проведена черта (приблизительно по 30-му меридиану к западу от Ферро), и все вновь открытые земли к западу от этой черты должны были принадлежать испанцам, а к востоку – португальцам.
Разграничение было проведено только по Атлантическому океану, что и привело позднее к столкновению, когда испанцы, подойдя с востока, а португальцы – с запада, встретились на Молуккских островах.
Продвижение испанцев на запад побудило португальцев возобновить поиски пути в Индию. В 1497 г. во главе экспедиции, снаряженной для этой цели, король поставил Васко да Гама (родился около 1460 г.). 8 июня 1497 г. из Лиссабона вышли четыре небольших корабля (два корабля водоизмещением по 120 тонн и два – по 50 тонн). Экспедиция имела самые совершенные для своего времени карты и навигационные инструменты.
Дойдя до островов Зеленого мыса, Васко да Гама, чтобы избежать прибрежных встречных течений, взял курс на юг с большим уклоном на запад, так что прошел довольно близко от Бразилии.
Только через пять месяцев после выхода из Лиссабона каравеллы Васко да Гама дошли до последнего знака, поставленного 16 декабря 1497 г. Диасом на побережье Африки. Далее шел совершенно неизведанный путь по Индийскому океану. Да Гама медленно стал продвигаться на северо-восток.
1 марта 1498 г. португальцы подошли к Мозамбику. Тут начиналась область арабских поселений, находившихся под властью враждовавших между собой шейхов. В городе Малинди Васко да Гама удалось привлечь в качестве лоцмана одного из опытнейших арабских моряков того времени Ахмеда-Ибн-Маджида. Человек с широким кругозором, он составил в стихотворной форме ряд подробных и точных описаний плавания по Индийскому океану (так называемые лоции). И по теоретическим знаниям, и по многолетнему мореходному опыту Ибн-Маджид превосходил даже таких замечательных европейских моряков, как португальцы. Через полтора месяца (20 мая 1498 г.) Ибн-Маджид привел корабли к городу Каликут на Малабарском берегу. Все плавание в Индию продолжалось десять с лишним месяцев.