Но военная карьера не прельстила любознательного юношу. Его неутолимо тянуло к путешествиям, и он начинает совершать то близкие, то дальние странствования. Но самое главное, что в каждом из них он ведет подробный дневник наблюдений. Начав с изучения Стамбула, Эвлия Челеби с 1640 года постоянно находится в пути. За свою весьма продолжительную жизнь он объехал всю Малую Азию, Курдистан, Сирию, Палестину, Месопотамию, Аравийский полуостров, Балканы и даже побывал в Африке. Для этого он использовал любые возможности: ездил и как простой путешественник, и по официальным поручениям, нередко и в качестве участника военных походов. Кроме Венгрии, Польши и Австрии он бывал и в других странах Европы, посещал Северный Кавказ и Закавказье, часто проезжал по северному побережью Черного моря.
Эвлия неоднократно принимал участие в военных кампаниях турецких войск и набегах крымских ханов на земли Молдовы, Украины и Приазовья. Дважды побывал в Молдове во время правления господаря Василия Лупу. Так, в 1656 году он присоединился к турецко-татарским войскам для подавления восстания в Венгрии и прошел с ними через земли этой страны. В своей известной «Книге путешествий» наряду с описанием сражений и некоторых городов он вскользь сообщает о множестве курганов, находящихся на молдавских землях на Среднем Пруте. Они, по его мнению, были возведены над могилами турецких военачальников и их воинов во время прошлых походов.
В 1659 году он вновь участвовал в походе на Молдову в составе татарского войска и оставил в книге интересную для нас запись. Когда войско переправилось через «великую» реку Прут в пределах молдавской земли, оно остановилось в месте возле огромного кургана, называемого «Холм Сулеймана». Вот что сообщает Эвлия о его появлении: «На этом месте у султана Сулеймана было великое сражение с семью королями. Обратив врага в бегство, он собрал в одно место всех павших бойцов за мусульманскую веру и насыпал над ними холм. Холм очень высокий», – особо подчеркивает путешественник. Как мусульманин, он нисколько не сомневался, что этот памятник является свидетельством турецкой военной доблести, и сообщает, что на нем имеется даже михраб – особая ниша, сооружаемая обычно в мечети, куда поворачиваются лицом во время молитвы. Далее автор объясняет, что этот холм является могилой «высокославных» павших газиев – воинов-мусульман, прославившихся в «священной войне против неверных». Он пешком поднялся на вершину и фатихой (первой сурой Корана) «порадовал, – по его словам, – души Сулеймана-хана и погребенных там мучеников. Посмотрев на находившееся внизу пестрое войско, я остался в совершенном изумлении», – восхищенно восклицает высокопоставленный участник похода. Этот курган был действительно крупных размеров, если с него можно было увидеть всю армию!