Более 10 лет реклама продукции Кляйна, выполненная самыми блистательными фотографами и операторами, выдержана в безотказном ключе вызывающего эротизма. Его по праву можно считать основоположником целого направления в рекламе.
«Кляйн заставляет людей думать о сексе и их собственной сексуальности. Это очень многих раздражает». А будучи раздраженными, они уже никогда не забудут увиденного. В 1991 году рекламные фотографии его новой коллекции джинсов были столь откровенно сексуальны, что большинство иллюстрированных журналов просто отказались их публиковать. Зато сама коллекция разошлась мгновенно.
В начале 1980-х годов он создал новые духи, сначала названные «Оргазм». Его уговорили изменить название на нечто более пристойное. В результате возникло «Obsession» («Наваждение»). Зато Кляйн отыгрался на рекламе: три обнаженных молодых самца целовали прекрасную обнаженную женщину. Последовали тысячи разъяренных писем и телефонных звонков. Однако в 1984 году объем продаж «Obsession» в мире достиг 1 млрд. Это было на 10 % выше, чем до выхода описанной рекламы.
Долгое время творчество модельера не оказывало никакого влияния на его собственный облик. Имидж и образ жизни Кляйна были далеки не только от изысканности, но и от «скромного обаяния буржуазии». Его компаньон Барри Шварц красовался на раутах в строгих черных костюмах, поселился в респектабельном графстве Вестчестер, в благообразном окружении жены и трех ухоженных детей, коллекционируя марки, позже – породистых лошадей. Кэлвин, как и прежде, предпочитал свободные блейзеры, свитера и рубашки без галстука.
В 1964 году он женился на Джейн Сентр, через 10 лет развелся и начал беспорядочную жизнь нью-йоркского плейбоя. Знаменитая «Студия-54», дискотеки вперемежку с визитами в «клубы здоровья» (все на алтарь стройной фигуры и «вечной молодости», без которых плейбой быстро превращается в «старую калошу»). Он заявил в интервью Playboy: «Я имел всех, кого хотел».
Бурный образ жизни почти не отразился на деле. Зато изрядно подорвал здоровье: обильные возлияния часто перемежались валиумом, а затем сменились строгим медицинским режимом.
Излечение было отмечено второй женитьбой – на своей ассистентке Келли Ректор. И новыми духами «Eternity» («Вечность»), – по выражению самого Кляйна, «чистыми, романтичными и цветочными». Подстать была реклама. Он решил больше не эпатировать публику «Я совершил все провокации, которые можно было совершить, не доводя дело до ареста».