. Глюкоза с четырьмя асимметрическими атомами углерода имеет, следовательно, 16 изомеров. Ниже указаны наиболее важные типы изомеров глюкозы.
Стереоизомерия или D и L изоформы:
В многих органических молекулах есть атом углерода с которым связаны четыре различные группировки, и такую молекулу можно представить как молекулу метана, в виде тетраэдра, в верхушках которого располагаются группировки. Такой атом называется хиральным, в случае моносахаридов принадлежность к D или L форме определяется расположением гидроксильной (ОН) группировки, относительно хирального атома углерода. Если ОН-группа слева, то это L-форма, если справа, то D-форма. Но полностью этому правилу соответствует только глицероальдегид, имеющий только один хиральный атом (Рисунок 1 А). Во всех других углеводах хиральных атомов несколько, и каждый из них может быть признан для определения принадлежности к одной из форм стереоизомеров. Было принято решение признать атомом, определяющим стереоизомерию, последний хиральный атом молекулы (предпоследний атом углерода в молекуле). Но изменение положения гидроксильной группы только у данного атома углерода не приведет к образованию полностью зеркального отображения, что является основным условием для существования двух форм стереоизомеров. Поэтому появилось понятие ряда углеводов, то есть все углеводы могут быть выведены или синтезированы из минимального углевода (триозы), и, следовательно, эта триоза является предшественником или родительским соединением, так как единственная триоза, обладающая оптическими свойствами – глицероальдегид, то именно эта молекула является родительским соединением для всех остальных. Принадлежность к одному их стреоизомеров родительского соединения, определяет принадлежность к D или L-форме всех остальных моносахаридов, синтезируемых из данного родительского соединения (Рисунок 2). В ходе синтеза углеводов с числом атомов больше чем три (глицероальдегид), присоединение каждого следующего атома углерода
Рисунок 1. Структурные формулы стереоизомеров углеводов, * – отмечены асимметрические (хиральные) атомы. А – глицероальдегид * – отмечен асимметрический атом, определяющий принадлежность к D или L форме, Б – стереоизомеры глюкозы, крупной * отмечены асимметрические атомы углерода, определяющие принадлежность к стереоизомерам