Пол всегда любил красиво одеваться. Как он говорит сам, ему в юности хотелось иметь много костюмов, собственный красивый и богатый дом, машину и много денег, чтобы приобретать все, что захочешь. Отец купил сыновьям модные белые спортивные пиджаки. Пол сам так обузил брюки, что они трещали по швам. Прическу он делал, как у американского киноактера Тони Кэртиса, часами приглаживая перед зеркалом свои густые и вьющиеся волосы.
В 1956 году четырнадцатилетний Пол вместе со своим товарищем Айвэном Вогэном пошел послушать группу «Куарримен», где они познакомились Джоном Ленноном. Это событие произошло совершенно случайно, но именно оно послужило началом «Битлз».
Сначала им обоим и в голову не приходило, что они станут самыми близкими друзьями и войдут в историю поп-музыки как братья-близнецы. Но дуэт Леннон – Маккартни креп во всех отношениях. Они были очень разные, но устремления их были абсолютно одинаковыми. Джон смиренно принял на себя роль ученика, Пол же с удовольствием делился всем, что умел. Когда Пол показывал новые аккорды, Джон сверял расположение своих пальцев перед зеркалом. А однажды он сам поменял на своей гитаре порядок струн, выучил песенку, потом переставил струны как нужно. Они встречались и занимались в доме Пола, потому что Мими возненавидела нового приятеля Джона с первого раза, когда они целый день пробренчали в ее доме.
Потом к ним присоединился Джордж Харрисон. Однажды ребята принимали участие в так называемом конкурсе Льюиса Кэрролла и заняли второе место. Но они верили, что победят. Они отчаянно продолжали играть, все больше и больше погружаясь в музыку.
Популярность ливерпульского джаз-клуба «Кэверн» прнивела Джона и его друзей к решению, что пришло время вновь выступить на сцене. Они назвались «Силвер Битлз» («Серебряные жуки»), но потом слово beetles заменили на beatles, чтобы подчеркнуть связь с бит—музыкой. Они придумали себе звучные и романтические псевдонимы: Джонни Силвер, Пол Рамон и Карл Харрисон.
В 1959 году в Ливерпуле ребята подписывают свой первый контракт с известным английским импресарио – Лэрри Парнсом на 15-дневное турне по Экоссу (Северо-Восточное побережье Шотландии) для аккомпанирования певцу Джонни Джентлю. Поездка оказалась удачной, их имена стояли на афишах. Однако после Экоса опять наступило затишье.