Затем – Москва, учеба. Четыре класса Иван закончил без особых успехов, разве только учитель словесности зачитывал его сочинения всему классу и оценивал «пятёрками». В дальнейшем Наживин продолжал своё образование самостоятельно и, будучи за границей, поступил в Новый университет в Брюсселе, вскоре его покинул, ушёл оттуда в «огромную аудиторию Жизни»… Когда Л. Н. Толстой узнал, что его молодой друг «ничего не закончил» (речь шла о высшем учебном заведении), то неожиданно воскликнул: «Ну, я так и думал! У вас живой, незасорённый ум, это теперь такая редкость»…
После школы отец начал приучать сына к «делу»: работа на лесных складах, управление домами, участие в торговых сделках на ярмарках. Однако такое, вполне объяснимое, желание подготовить себе достойного наследника вскоре с треском провалилось: в семнадцать лет у Ивана всё закончилось «взрывом самой чёрной неврастении». И отец, светлая голова, предоставил своему способному сыну полную свободу, отпустил за границу, обеспечив материально. Там – прежде всего в Мекке тогдашней русской молодежи Швейцарии, а затем в Австрии, Франции, Италии, Бельгии – Наживин прожил семь лет. Он жадно вбирал новые впечатления, изучал языки и, как во все последующие годы, много читал: классику, произведения современных писателей, научные труды философов, теологов, историков, психологов. Начал писать и печататься – первые опубликованные рассказы «Агапыч» и «За глушаками» (1893 г.).
Неожиданная встреча с «Воскресением» произвела бурный и стремительный переворот в мировоззрении Наживина: он сразу и бесповоротно, не только умом, но и сердцем воспринял идеи Л. Н. Толстого, что имело решающее значение и для творчества, и для всей его жизни. В предреволюционные годы И. Наживин много пишет – публицистические статьи и очерки, рассказы, повести, романы. До 1917 года опубликованы десятки книг, шесть томов Собрания сочинений, его имя уже «довольно видное в нашей литературе» (A. M. Горький).
Возвратившись в Россию, Наживин чужд литературных салонов и обществ, он верен отшельническому образу жизни: на хуторе сам ведет хозяйство, подобно своему кумиру, не гнушается черновой и неприятной работы. Здесь он попутно решает одну из важнейших задач человеческой жизни – доводит свой рабочий день до 16-17-ти часов в сутки, нисколько этим не тяготясь и радуясь чередованию умственного и физического труда.