Варвара Григорьевна была в это время в Киеве, куда приехало много ее друзей, спасавшихся от новой власти.
К осени стало ясно, что из города надо бежать. “После оккупации Киева белыми (31.08.1919) были организованы страшные еврейские погромы, – писал Михаил Слонимский, – несравненно более зверские, чем когда бы то ни было до революции”.
Пути Варвары Мирович и Льва Шестова пересеклись последний раз в поезде, который несся из Киева, и после Харькова разошлись окончательно. Она с трудом добралась до Новочеркасска, где ее ждала Татьяна Скрябина, затем они все вместе ненадолго окажутся в Ростове, куда Олечка Бессарабова привезет слепую мать Варвары Григорьевны. А семья Шестова через Севастополь выедет за границу на французском пароходе “Dougai Trouain” благодаря визам, которые им послали родные, жившие в Париже.
Потом не раз и не два Шестов в письмах другу Михаилу Осиповичу Гершензону будет беспокоиться о Варваре, и сама она еще не раз ему напишет. В начале 1930-х годов Наташа и Татьяна Березовские, дочери Льва Исааковича, вышлют своей прежней наставнице немного валюты. А затем связь прервется. Но Лев Исаакович регулярно будет приходить к Варваре во сне, на страницы дневника, и его уход в 1938 году она безошибочно угадает.
“Сен-Жермен Сергиева Посада” – так называла Ольга Бессарабова это место за ту высокую духовную атмосферу, которая возникла там в 1921–1922 годах и где в то время помимо семьи Шаховских-Шиков обитали деятели религиозной мысли, аристократы и художники, решившиеся остаться в России. Флоренские, Фаворские, Олсуфьевы, Мансуровы, Челищевы, Голицыны, художники Иван Ефимов и его жена Надежда Симонович-Ефимова, дочери Василия Розанова и многие другие.
Незадолго до приезда туда Варвары Григорьевны, в 1920 году, Наталья Шаховская была арестована и заключена под стражу московской ЧК, но, к счастью, вскоре ей удалось выйти на свободу. В 1922 году у Шаховских родился мальчик, названный в честь преподобного Сергия Радонежского Сергеем.
Именно к этому ребенку Варвара Григорьевна со всей истовостью несостоявшегося материнства прилепится сердцем. Для него она будет записывать рассказы о его детстве – “Дневники Си”, посвящать ему детские стихи, мечтать о нем как о собственном сыне.
В июле 1925 года Михаил Владимирович был рукоположен в священники митрополитом Петром, которого вскоре арестовали. Михаил тоже был арестован и в декабре 1925 года после полугодового тюремного заключения отправлен в административную ссылку в Среднюю Азию. Пока он сидел в тюрьме, успел родиться его третий ребенок – Елизавета. После возвращения из ссылки в начале 1928 года о. Михаил стал служить в Воскресенско-Петропавловской церкви г. Сергиева, где настоятелем был его большой друг о. Сергий Сидоров.