“К концу 1895 года, – пишет Наталья Львовна, – отец тяжело и нервно заболел вследствие трагических событий в его личной жизни”. Какие это были события, в жизнеописании не объясняется. Можно предположить с большой долей уверенности, что в основе его нервного срыва были сложные и запутанные отношения с Малахиевой-Мирович и ее сестрой. Правда, в книге Барановой-Шестовой вдруг приводится неожиданный факт, что Шестов делает предложение сестре Варвары Григорьевны – Анастасии. До этого ничего не говорилось даже о том, что они с Шестовым были знакомы. Разъяснение находится в дневнике Мирович.
Шестов делает предложение Анастасии, когда Варвара вместе с Балаховским и детьми уезжает за границу. По поводу конфликта со своей сестрой из-за Шестова Варвара пишет в дневнике: “…у меня отношение к этому человеку было настолько глубоко и для всей внутренней жизни ни с чем несравнимо важно, что «отдать» его сестре без борьбы оказалось невозможным. И возгорелась борьба, неописуемо жестокая тем, что наши души были как одна душа, что каждый удар, наносимый другому в борьбе, отражался такой же болью, как полученный возвратно удар. В этой борьбе окончательно подорвались душевные силы сестры, расшатанные предварительно отрывом от матери, поступлением в партию, непосильной идейной нагрузкой.”
Варвара считала, что предложение ее сестре Шестов сделал, так как хотел связать себя и Варвару родственной связью. Однако родители Льва Исааковича категорически не приняли такого союза, считая, что он должен связать жизнь с еврейской девушкой. В результате у Шестова случился нервный срыв, и, пользуясь возможностью продолжать учебу за границей, он вскоре уехал в Швейцарию.
“Человек, из-за которого мы «боролись», сам переживал в это время – отчасти на почве этой нашей борьбы – огромный идейный кризис. В житейской области он предоставил нам решать, кому из нас выходить за него замуж. Перед сестрой он чувствовал вину как перед девочкой, которой «подал ложные надежды» своим чересчур внимательным и нежным отношением (я в это время была за границей и сама поручила сестру моральной опеке его). С моей стороны уязвляла и пугала этого человека неполнота моего ответа на полноту его чувства. И все это перенеслось для него в философское искание смысла жизни и в тяжелую нервную болезнь, которая привела его в одну из заграничных лечебниц и потом на целые годы за границу. Я «уступила» наконец его сестре, но он за год заграничной жизни встретился с женщиной, которая с величайшей простотой и безо всяких с обеих сторон обязательств привела его на свое ложе. Она стала его женой. Он стал крупным писателем. Сестра заболела душевно и окончила свои дни в психиатрической лечебнице. А я по какой-то унизительной живучести осталась жить и без него, и без сестры, и «без руля и без ветрил»”.