Система по-прежнему не обладала необходимой для массового рынка степенью совместимости со старыми приложениями и, конечно же, требовала для работы существенно более серьезных ресурсов, чем Windows 95.
В 1997 году вышла Windows NT Server 4.0, Enterprise Edition – специальная версия Windows NT, оптимизированная для управления компьютерными сетями крупных организаций. Эта версия важна тем, что в ней впервые были реализованы для Windows NT такие возможности, как распределенные вычисления и кластеры. В 1998 году появилась версия Windows NT Server 4.0, Terminal Server Edition, позволяющая применять Windows на рабочих местах, оборудованных Windows-терминалами – компьютерами с минимальными рабочими характеристиками.
32-разрядная ОС Windows 98 поддерживала работу с аппаратурой по стандарту Plug and Play. Совместимая с Windows 95, но более производительная и устойчивая, Windows 98 включала более совершенную подсистему управления электропитанием, работала с несколькими дисплеями, эффективнее работала с памятью, поддерживала новые (на тот момент) типы оборудования и множество новых моделей устройств.
Windows 98 поддерживала более 200 новых моделей принтеров. Система была оптимизирована для нового интерфейса ACPI (Advanced Configuration and Power Interface) компьютеров с BIOS, поддерживающей быструю загрузку. Поддержка спецификации OnNow позволяла переводить компьютер в режим низкого энергопотребления.
Специально для поддержки новых больших (объемом более 2 Гбайт) жестких дисков в Windows 98 была реализована новая файловая система FAT32 (появилась в Windows 95 OSR2). FAT32 развивает прежнюю систему на основе 16-разрядной таблицы размещения файлов FAT (в одном контексте с FAT32 ее теперь чаще называют FAT16). FAT32 работает с жесткими дисками объемом до 2 Тбайт, при этом размер кластеров на разделах FAT32 относительно мал. Например, на разделе объемом 2 Гбайт размер кластера FAT16 – 32 Кбайт, а в FAT32 – всего 4 Кбайт, что заметно экономит дисковое пространство.
Кроме того, Windows 98 включала поддержку новой модели драйверов WDM (Win32 Driver Model), позволяющую драйверам устройств работать как под Windows 98, так и под будущими версиями Windows NT.
Windows 98 имела развитые средства работы с Интернетом, включая обозреватель Интернета Internet Explorer 4. Средство Microsoft WebTV для Windows 98 позволяло просматривать телевизионные передачи на экране компьютера, оборудованного платой ТВ-тюнера.