Внук еврейских иммигрантов из России (!), Боб Дилан (урожденный Роберт Ален Циммерман) родился 24 мая 1941 года в США. С самой юности Боб, как и подавляющее число его сверстников, пережил увлечение зарождавшимся тогда рок-н-роллом, но, поступив в университет штата Миннеаполис, стал страстным приверженцем фолк-рока, и вместо Элвиса Пресли выбрал в кумиры популярного фолк-сингера Вуди Гатри (Woody Guthrie).
Увлечение музыкой было настолько сильным, что Боб практически забросил учебу и полностью посвятил себя своему пристрастию, довольно быстро приобретя определенную известность. Вскоре молодой Роберт стал часто выступать в богемных фолк-клубах, взяв себе псевдоним Боб Дилан (в честь своего любимого поэта Дилана Томаса). Хотя некоторые исследователи его творчества утверждают, что выбор псевдонима диктовался стремлением Роберта Циммермана скрыть свое еврейское происхождение, «слиться с толпой» американцев, для которых музыка рок-н-ролла была родной.
В 1959 году Дилан бросил университет, и с этого времени из мира музыки на бренную землю уже не возвращался. Парень имел очень сомнительные вокальные способности, у него не было ни малейшего представления о постановке дыхания, да и вообще он страдал слегка искаженной дикцией (что можно услышать и поныне).
Однако несмотря на все это, его весьма тепло приняли американские монстры звукозаписи, и первые два альбома Дилана имели хоть и скромный, но для начинающего певца очень солидный успех. Песни «Blowin’ In The Wind» и «Hard Rain’s A-Gonna Fall» с первого альбома Дилана «The Freewheelin’ Bob Dylan» (1963) до сих пор являются гимном того поколения (если помните, в эпохальной американской кино-саге «Форест Гамп» звучат именно эти песни Дилана как «марка» эпохи).
Второй альбом «Times They Are A-Changin’” среди прочего подарил миру одноименную песню, служащую визиткой певца до сих пор.
Песни Боба Дилана, помимо философских размышлений и метафор, проникнуты трогательным мелодизмом, особенно ранние вещи со скромным музыкальным сопровождением (акустическая гитара и губная гармошка), но он был и остается прежде всего поэтом. Не чураясь в текстах песен политических мотивов, на протяжении долгого музыкального пути Дилан наполнял стихи философскими рассуждениями о смысле бытия, поисками подходящей религиозной идеологии (хотя сознание рокера по определению отвергает любую идеологию, с чем и были связаны многочисленные метания Боба из иудаизма в христианство и обратно).