Если вернуться к словам, услышанным Федором Степановичем в храме, во время богослужения, и представить себе, как мог воспринять их молодой Колычев, станет ясна тревога, ожегшая ему сердце. Как совместить в одной душе два идеала: ценности дерзновенного иночества, взыскующего сокровищ небесных, и потуги служилой аристократии, пытающейся в годы нестроения приобрести от близости ко двору блага земные – земельку, чины, влияние на дела? Естественно, ослабление идеала честной службы производило тяжелое впечатление на Федора Степановича. Будущие его деяния покажут: по характеру своему он был прям и не терпел искажений истины. Трудно же ему приходилось с этой прямотой в мутные годы интриг и свар! Каково было ставить в нерасторжимую близость твердо усвоенные приоритеты доброго христианина и всё это?! Натура более гибкая нашла бы возможность компромисса, договорилась бы как-нибудь с собственной душой. Но на будущего митрополита глядели отовсюду лики святых, немо укоряя: «Отчего ты служишь мамоне? Служи Христу!» И этому укору он хотел бы подчиниться, ибо так выходило честнее.
Богомольный человек, с юности книжный, влюбленный в слово духовное, Федор Колычев предрасположен был к иночеству. Раздвоение между службой и мечтами о рясе, как видно, давно тяготило его. Не хватало явного знака; ударившись духом о евангельские слова про служение «двум господам», он и воспринял их как знак, поданный свыше.
Так свершился его выбор.
Итак, во второй половине 30-х годов Федор Степанович Колычев превратился в инока Филиппа, на всю жизнь связав себя с монашеским бытом. Житие говорит о том, что он пустился в путь на север, заранее поставив себе целью добраться до Соловецкого монастыря. Зная о монашеских подвигах Зосимы и Савватия Соловецких, он имел представление и о жизни ими основанной обители, «…еже бе во удалении от людей в северной стране, край вселенныя, во окиянстей пучине». Ему было известно о том, что на благословенные острова в Белом море «…многие… с верою притекают на исправление своим единородным и безсмертным душам не токмо иноки, но и мирские людие».
Итак, молодой Колычев решил постричься в одной из самых дальних обителей, притом живущей в исключительно трудных условиях. Между тем из трех основателей Соловецкого монастыря двое – святые Савватий и Зосима – будут канонизированы лишь в 1547 году, а третий – святой Герман – только в XVII столетии. Великую славу обитель получит как раз в ту пору, когда игуменом станет человек, пока бредущий бесконечными дорогами на север…