С царствовавшим тогда в Португалии Альфонсом V Колумб познакомился еще во время своего первого пребывания в Лиссабоне. Альфонс V усиленно покровительствовал мореплаванию и путешествиям, так как хорошо понимал, в какой мере зависит от них благосостояние его маленького государства. Он охотно беседовал с Колумбом, ценя его обширные географические познания, и относился к нему с глубоким уважением. Колумб не сомневался, что Альфонс V с полной готовностью примет его предложение и снарядит эскадру для путешествия. Однако, явившись в 1477 году снова в Португалию, Колумб, прежде чем обратиться со своим предложением к королю, предпринял продолжительное путешествие на север Европы. Он побывал в Англии и доходил до Исландии. О целях и подробностях этого путешествия не осталось никаких сведений. Можно только догадываться, что Колумб хотел проверить свои заключения о существовании материка на запад от Атлантического океана наблюдением по западным берегам европейских островов тех явлений, которые он наблюдал на островах Западной Африки.
Когда в 1479 году Колумб вернулся в Португалию, он не застал уже в живых Альфонса V, место которого занял его сын Жуан II. Новый король был еще большим любителем мореплавания и покровителем мореходов. Он с восторгом выслушал проекты Колумба и согласился снарядить экспедицию. Но, когда Колумб изложил условия, на которых он согласится повести ее к открытию новых стран, Жуан II отказал ему в своем содействии.
Условия эти были действительно необыкновенны. Как мы уже говорили, мысль об открытии новых стран явилась первоначально у Колумба, как мысль о средстве приобрести громадные богатства, необходимые для завоевания Святой Земли у неверных. Эта мечта о борьбе с турками за Гроб Господень не оставляла Колумба до конца его дней. Если бы ему не удалось осуществить эту мечту, он собирался завещать ее своему потомству. Но, чтоб открытие новых стран действительно дало Колумбу те громадные богатства, которые были необходимы для осуществления мечты о борьбе с турками, ему надо было стать в особые владетельные отношения к открытым странам. Это необходимо было также и для того, чтобы Колумб после открытия новых стран мог иметь в Европе достаточный авторитет для поднятия нового крестового похода против турок. Ввиду всего этого Колумб требовал, чтобы он был назначен вице-королем и генерал-губернатором всех островов и континентов, которые будут открыты им и после него в Атлантическом океане, чтобы он получал в свою пользу половину всех богатств, которые получит португальское правительство со всех присоединенных им стран, и чтобы все эти звания и права были наследственными в его семье.