В том же 1939 году Фрэнк записал несколько композиций с биг-бендом Гарри Джеймса. Самая первая запись датируется тринадцатым июля и была сделана в Нью-Йорке, после выступления биг-бенда в зале «Роузленд». Пластинка с двумя песнями (на одной стороне – «Из глубины моего сердца», на другой – «Меланхолия» (From the Bottom of My Heart и Melancholy Mood соответственно) была выпущена под лейблом «Брансвик». Позднее, тридцать первого августа, биг-бенд записал «Всё или ничего» (All or Nothing at All) с рефреном в исполнении Фрэнка Синатры.
Фрэнк записывал эту песню еще три раза, но первая версия считается самой удачной. После записи еще нескольких запоминающихся композиций он восьмого ноября записал две последние в составе биг-бенда – «Цирибирин», бывшую визитной карточкой Гарри Джеймса, и «Каждый день моей жизни» (Ciribirin и Every Day of My Life, соответственно).
Опыт, полученный Фрэнком в ходе работы с Гарри Джеймсом, трудно переоценить. Фрэнк учился держаться на сцене, показывать себя с лучшей стороны. В коммерческом плане ему, конечно, хотелось большего. Дела у биг-бенда шли вяло. С этими ребятами почти не считались. Однажды во время выступления в Беверли-Хиллз, прямо посреди песни, которую исполнял Фрэнк, владелец заведения объявил, что концерт окончен. Ему, видите ли, не понравилось, что народу в зале мало. За тот прерванный концерт музыкантам не заплатили ни цента.
Словом, Фрэнк дозрел до расставания с Гарри Джеймсом и его музыкантами.
В чикагском отеле «Шерман», на шоу, посвященном союзу музыкантов, помимо биг-бенда Гарри Джеймса выступали другие популярные коллективы, в том числе оркестр Томми Дорси – один из самых раскрученных в США. Дорси, известный как «сентиментальный джентльмен, исполняющий свинг», заметил Фрэнка и пожелал заменить им своего вокалиста, Джека Леонарда. Контракт обещал быть длительным и приносить Фрэнку семьдесят пять долларов в неделю. Фрэнк такого поворота никак не ожидал. Однажды он уже пытался попасть к Дорси в оркестр – и с треском провалился. Он настолько трепетал перед маэстро, что даже петь не мог.
– Стою, рот открываю – и ни звука, – признавался позднее Синатра. – До сих пор, как вспомню, – мороз по коже.
Но то было давно. С тех пор Синатра отточил мастерство, научился держаться на сцене и не робеть, успел показать себя в биг-бенде Гарри Джеймса. И ему очень нужна была эта работа. Тем более что они с Нэнси ждали ребенка, а биг-бенд собирал на выступлениях сущие гроши. Фрэнк знал: надо уходить от Гарри.