Влиться в коллектив получилось не сразу. Причем нелегко было не только Фрэнку – с новыми товарищами, но и новым товарищам – с Фрэнком. Синатра, как мы помним, отличался крутым нравом, и оркестру сразу не понравился. Из-за почти маниакальной чистоплотности ему быстро прицепили кличку Леди Макбет. Впрочем, даже те, кому не пришлись по душе личные качества Фрэнка, не могли не восхищаться его талантом. Шоу обычно начиналось с визитной карточки оркестра – композиции «Я влюбляюсь в тебя» (I’m Getting Sentimental Over You), написанной Дорси. За ней следовал хит «Мари». Один-два номера исполняла Конни Хейнс, затем выступали Джо Стаффорд и «Пайд Пайперс». После них Зигги Элман играл соло на трубе, далее следовал выход Бадди Рича. Наконец, появлялся Фрэнк с каким-нибудь хитом, например, с композицией «К югу от границы» (South to the Border). Он также пел дуэтом с Конни Хейнс, в частности, они исполняли песни «Давай сбежим» и «Ах, взгляни на меня» (Let’s Get Away from It All и Oh, Look at Me Now). Конечно, и порядок выхода исполнителей, и сами композиции варьировались, и по мере того, как росла популярность Фрэнка, росла и доля его участия в каждом шоу.
Первого февраля 1940 года Фрэнк записал первые две песни с оркестром Томми Дорси. Это были «Небо упало» и «Я слишком романтичный» (The Sky Fell Down и Too Romantic). И снова – дороги и новые места: Индиана, Мичиган, Нью-Джерси, Нью-Йорк. В последнем оркестр выступал в театре «Парамаунт» с середины марта до середины апреля, а двадцать третьего мая 1940 года Фрэнк, «Пайд Пайперс» и Томми Дорси вместе с оркестром записали «Я больше никогда не улыбнусь» (I’ll Never Smile Again).
После этой записи карьера Фрэнка круто изменилась. Он словно катапультировался, взлетел к звездам. В оркестре он стал главной фигурой – к немалой досаде Бадди Рича. Известно, что соперничество этих двух исполнителей подчас принимало формы банальных драк. Поскольку эго Фрэнка раздувалось пропорционально объемам продаж пластинок, ухудшились заодно и его отношения с вокалисткой Конни Хейнс. Фрэнк уже не хотел петь с ней дуэтом, хотя и приходилось. Манеру исполнения Конни Хейнс он называл слезоточивой. В итоге, отказавшись от дуэтов, Фрэнк целых две недели вообще не появлялся на сцене – ему не дали сольных номеров. Поистине Фрэнк не был создан для компромиссов и совместной работы. Он так и не влился в коллектив оркестра Дорси. И Бадди Рича, и Конни Хейнс он сильно недолюбливал и даже не пытался скрыть неприязнь. Друзьям Фрэнк говорил, что эти двое ему «одинаково противны». Впрочем, когда в октябре 1944 года к уже знаменитому Синатре подошел после концерта Бадди Рич и сообщил, что намерен создать собственный ансамбль, Синатра выписал ему чек на сорок тысяч долларов и так напутствовал ошалевшего ударника: