В каком бы фильме Синатра ни снимался, он всё хотел делать по-своему. В случае с «Поднять якоря!» это означало, что на съемочной площадке вместе с Джулом Стайном должен был работать Сэмми Кан. Продюсер Джо Пастернак да и остальные сотрудники киностудии вовсе не хотели иметь дело с Каном, однако верх в перепалке одержал Синатра, а Кан, исполненный благодарности, выложился по полной, чем доказал изначальную правоту Фрэнка.
Следующим номером Синатра повздорил с Джо Пастернаком, и вот по какому поводу. На студии «Эм-джи-эм» актерам категорически запрещалось просматривать текущий съемочный материал. То была прерогатива режиссера, оператора, гримеров и прочих членов съемочной группы, и просмотр производился исключительно с целью понять, насколько успешно продвигается дело. Личный опыт Пастернака показывал: актерам не нравятся эти «куски», они огорчаются, разочаровываются, злятся, что плохо влияет на дальнейшую работу. Но Синатру такое объяснение не устроило. Он закатил скандал, и в итоге Пастернак сдался, согласился показать Фрэнку отснятое «в приватном порядке». Однако Фрэнк заявился на просмотр в компании шестерых приятелей, и этого Пастернак не стерпел – посторонние отснятого не увидят, и точка. Фрэнк ушел, сообщив, что дальше могут снимать без него. Впрочем, через несколько дней он как ни в чем не бывало вновь появился на съемочной площадке. О столь непоследовательном звездном поведении немедленно написали таблоиды (они почему-то всегда получали такие сведения). Синатра и без того имел репутацию «сложного» человека; теперь в пользу этой версии появились дополнительные аргументы.
А тем временем Джин Келли взял под крылышко неуклюжего, не успевшего поднатореть в актерском ремесле Синатру. В фильме требовалось танцевать, и Келли задался целью обучить Фрэнка этому искусству. Фрэнк очень старался, но выдавали его неумение отнюдь не ноги. В небесно-голубых Синатриных глазах словно бы застыл вопрос: «Какое па следует дальше?» Келли шутил: Фрэнк, мол, отодвинул искусство танца на двадцать лет назад.
Работа в фильме «Поднять якоря!» изматывала Фрэнка как эмоционально, так и физически. Только за первую неделю съемок он похудел почти на два килограмма, что при его недоборе веса – всего около пятидесяти семи килограммов – было непозволительно. Фрэнк хотел произвести хорошее впечатление и ужасно боялся «не потянуть» актерскую карьеру. Эти страхи выливались в стычки с долготерпеливым Джином Келли, в требования сократить количество танцевальных сцен. Келли, однако, чувствовал, что Синатра справится, если будет работать над собой. Практически лишенный эгоизма, Джин Келли максимально адаптировал фильм под способности Фрэнка, великодушно лишив самого себя шансов показаться во всей красе.