Поводом к первому аресту Посошкова послужило следующее обстоятельство, приведенное в ясность С. М. Соловьевым. По вступлении в управление Петра I поведение молодого царя вызвало всеобщее неудовольствие: жаловались на потехи Петра, на походы, требовавшие огромных усилий, на сближение его с иностранцами и пр. В ряду недовольных, рассуждавших о недостатках и пороках государя, был и Посошков. Свои рассуждения о политических событиях он вел вместе со своим братом Романом и еще несколькими лицами у строителя московского Андреевского монастыря Авраамия. Плодом этих рассуждений была довольно резкая записка политического содержания, которую Авраамий осмелился подать Петру I. Конечно, было поднято целое дело, в котором только братьям Посошковым удалось оправдаться и освободиться от ареста. Такова была первоначальная школа Посошкова. Это научило Посошкова осторожности, но не отняло у него духа обличать общественные язвы: дело, начатое в кельях Андреевского монастыря, он продолжал в широких размерах.
Что касается умственного образования, то Посошкову, очевидно, не пришлось пройти никакой школы. «Мы люди немудрые, ветреной (то есть, по Посошкову, заморской, светской) мудрости не учились», – не выделяется он из своего сословия. Гораздо чаще говорит он о своем личном необразовании: «книжныя премудрости не научен есмь», «человек я есмь неученый» и пишу «от своего простоумия»; «весьма аз мизерен и учению школьному неискусен» и «како по надлежащему писать, ни следа несть во мне, ибо самый простец есмь»; «аз неученый есмь человек, того ради не по науке писах»… «Аще кто помнит, – предусмотрительно замечает Посошков, – яко я тщеславяся унижаю себя: ни! но зри на сложение книги сея («Зерцало очевидное…»), можно бо всякому и по сложению разумети мя, яко простец есмь».
Но, соглашаясь с Посошковым, что в школьном учении он неискусен, нельзя, однако, согласиться с его признаниями о простоумии, о мизерности и простоте разума. Подобные признания можно объяснить только смирением и решительным отсутствием всякой заносчивости в этом высоконравственном человеке. Напротив, именно сложение книг его и обнаруживает в нем человека в высшей степени умного, высоко развитого для своего времени и начитанного не в пример громаднейшему большинству своих современников.