В конце 1958 года Ильинский вновь вернулся в режиссуру – на этот раз в театральную (кинематографический дебют Ильинского-режиссера состоялся, как мы помним, в 1936 году). В Малом театре совместно с режиссером В. Цыганковым он поставил спектакль «Ярмарка тщеславия» по У. Теккерею. В отличие от кинематографического, режиссерский опыт Ильинского в театре оказался более удачным. Как пишет З. Владимирова: «В „Ярмарке тщеславия“ Ильинский остался Ильинским, художником парадоксальным и острым, верным учеником Мейерхольда. Он придал спектаклю стремительный темп, насытил его динамикой мизансцен, нашел десятки образных деталей, отвечающих стилю и духу произведения. Оба режиссера-постановщика работали дружно, и все же почерк Ильинского не смешаешь ни с каким другим».
Два года спустя Ильинский и Цыганков поставили еще один спектакль – «Любовь Яровую» К. Тренева. Но в отличие от «Ярмарки», его ждала меньшая слава. В самой пьесе было заложено слишком много патетики, революционного пафоса, чего Ильинский, в сущности, не любил. Изначально было видно, что это не его пьеса. Почему он за нее взялся? Может быть, на его решение в какой-то мере повлияло то, что в том же году он вступил в партию и теперь от него требовалось показать свое отношение к этому событию.
Вспоминает Т. Еремеева: «В нашем театре ставили спектакль Михаила Алексеева „Ивушка неплакучая“. Ужасная пьеса. Ильинский не постыдился при авторе сказать на обсуждении: „Не надо ничего переделывать, надо оставить все как есть. Как в Сталинграде оставили дом Павлова. Чтобы все знали, во что превратился Малый театр“.
В 1960 году Ильинского вновь пригласили сниматься в кино. В качестве приглашающей стороны был все тот же Эльдар Рязанов, который собирался ставить на «Мосфильме» комедию «Человек ниоткуда». Ильинскому в этом фильме предлагалась главная роль – Чудака. Однако, ознакомившись со сценарием, актер высказал сомнение: «Вам не кажется, Эльдар Александрович, что эта роль написана для более молодого человека?» – «Игорь Владимирович, вы же активный спортсмен, – попытался возразить режиссер. – Вы до сих пор с успехом катаетесь на коньках, играете в теннис. Я думаю, что вы справитесь. А если уж придется делать что-нибудь акробатическое, то пригласим дублера». И все же Ильинский оказался прав. Финальную точку в этом споре поставила сцена, которую снимали возле Моссовета. В этом эпизоде герою Ильинского предстояло залезть на памятник Юрию Долгорукому. На постамент он попал с помощью пожарной лестницы. Далее послушаем его собственный рассказ: «Я понял, что мне никогда не залезть на огромный круп лошади. Очки мои полетели вниз. Вместо меня туда взобрался молодой электрик, который слез совершенно мокрый и сказал мне: „Игорь Владимирович, вас Бог спас“. После этого случая Ильинский отказался от роли. В картину пригласили другого исполнителя – Сергея Юрского, который был на 34 (!) года моложе Ильинского.